2-azido-5-bromobenzonitrile | 1262111-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-bromobenzonitrile
• CAS: 1262111-13-6
• 化学式: C₇H₃BrN₄
• 分子量: 223.032
• InChiKey: IBSMFZCDAHUYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-bromobenzonitrile 、 苯丙炔酸 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-bromo-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基羧酸与叠氮化物的脱羧/环加成级联反应

  摘要：

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-azido-5-bromobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以 2-叠氮基苯甲腈衍生物为原料合成苯并三嗪和芳基三氮烯衍生物

  摘要：

  3-取代的 3,4-二氢-4-亚氨基-1,2,3-苯并三嗪衍生物 7 由 2-叠氮苯甲腈 4 作为起始原料，用格氏试剂或锂有机试剂处理形成。在某些情况下，这些程序得到芳基三氮烯 10 和 11 作为产物。所有化合物均通过 NMR 光谱鉴定，三种产物的结构，即 7a、10a 和 11i，通过 X 射线晶体学得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000328

文献信息

• Flow synthesis of organic azides and the multistep synthesis of imines and amines using a new monolithic triphenylphosphine reagent
  作者：Catherine J. Smith、Christopher D. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00813c

  日期：——

  Here we describe general flow processes for the synthesis of alkyl and aryl azides, and the development of a new monolithic triphenylphosphine reagent, which provides a convenient format for the use of this versatile reagent in flow. The utility of these new tools was demonstrated by their application to a flow Staudinger aza-Wittig reaction sequence. Finally, a multistep aza-Wittig, reduction and

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。
• A fully automated, multistep flow synthesis of 5-amino-4-cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Catherine J. Smith、Nikzad Nikbin、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00815j

  日期：——

  preceding publication the flow synthesis of aryl azides, we describe here a general protocol for the in-line purification of these versatile intermediates. As part of this investigation, we evaluated the use of ReactIR 45m as a tool for real-time detection of hazardous azide contaminants. This azide synthesis and purification process was then incorporated into a multistep flow sequence to generate a small

  在前面的出版物中已经证明了芳基叠氮化物的流式合成之后，我们在这里描述了在线纯化这些通用中间体的通用方法。作为这项研究的一部分，我们评估了ReactIR 45m作为实时检测有害叠氮化物污染物的工具的使用。然后将这种叠氮化物的合成和纯化过程并入多步流程中，以直接从中生成少量的5-氨基-4-氰基-1,2,3-三唑苯胺 完全自动化的起始材料。