Methyl-2,5-hexadienoat | 37616-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-2,5-hexadienoat
• 英文别名: Hexadien-(2,5)-saeure-methylester；Methyl (2E)-2,5-hexadienoate；methyl (2E)-hexa-2,5-dienoate
• CAS: 37616-27-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ODLGSRPFJDMGNW-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 三丁基乙烯基锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到Methyl-2,5-hexadienoat
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基卤与有机锡试剂的交叉偶联：一种区域选择性和立体特异性连接高度官能化伙伴的方法

  摘要：

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane

  DOI：

  10.1021/ja00329a032

文献信息

• Lewis acid catalysed M-ene, H-ene, and cycloaddition reactions of allylic stannanes and silanes with methyl propiolate
  作者：Hai-Shan Dang、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00246-5

  日期：1998.2

  products of the reaction of methyl propiolate with cyclohexene and some allyl and cyclohex-2-enyl silanes and stannanes (H-ene and M-ene adducts, and [2+2] and [3+2] cycloadducts) have been determined, and rationlised in terms of the probable reaction mechanism. The allylstannanes show only the M-ene reactions to give a mixture of the E- and Z-adducts, and it has been confirmed that the reaction of allylsilanes

  确定了丙酸甲酯与环己烯以及一些烯丙基和环己-2-烯基硅烷和锡烷（H-烯和M-烯加合物，以及[2 + 2]和[3 + 2]环加合物）反应的产物，并根据可能的反应机理进行了定量分析。烯丙基锡烷仅显示M-烯反应以生成E-和Z-加合物的混合物，并且已证实烯丙基硅烷的反应既可以生成[2 + 2]（环丁烯），也可以生成[3 + 2]。 （环戊烯）环加合物，这已经引起了一些争议。
• Lewis acid catalyzed reactions of methyl propiolate with unactivated alkenes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Robin S. E. Conn、Stuart Sealfon

  DOI：10.1021/ja00512a029

  日期：1979.8
• The stereospecific aluminum chloride catalyzed [2 + 2] cycloaddition of propiolate esters with unactivated alkenes
  作者：Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00880a043

  日期：1976.9
• Method for stereospecific synthesis of 1,3- and 1,4-dienes via organocopper reagents
  作者：E. J. Corey、C. U. Kim、R. H. K. Chen、Makoto Takeda

  DOI：10.1021/ja00767a088

  日期：1972.6
• SNIDER B. B.; RODINI D. J.; CONN R. S. E.; SEALFON S., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 18, 5283-5293
  作者：SNIDER B. B.、 RODINI D. J.、 CONN R. S. E.、 SEALFON S.

  DOI：——

  日期：——