2-Methylquinoline-3-(p-methoxycarboxanilide) | 123768-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylquinoline-3-(p-methoxycarboxanilide)
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 123768-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: LHVZXZWEWNTFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylquinoline-3-(p-methoxycarboxanilide) 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-Styrylquinoline-3-(p-methoxycarboxanilide)
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridines. 14. 2-Methylquinoline-3-carboxanilides and the synthesis therefrom of 2-substituted 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479917
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-Methylquinoline-3-(p-methoxycarboxanilide)
  参考文献：
  名称：

  带有 N-杂环的 Pt(II) 配合物诱导卵巢癌铁死亡细胞

  摘要：

  顺铂是一种广泛使用的化疗药物，它与DNA相互作用形成Pt-DNA加合物，导致DNA双链断裂和细胞凋亡。耐药性是顺铂临床应用的主要障碍。合成并表征了基于喹啉衍生物的 Pt(II) 配合物 PtQ。作为顺铂的类似物，PtQ 在卵巢癌中表现出一种新的抗癌机制。 PtQ 导致活性氧 (ROS) 产生过多，从而引发卵巢癌中的铁死亡细胞。胱氨酸/谷氨酸逆向转运蛋白 SLC7A11 和缓解脂质过氧化的谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 在 PtQ 处理的 SKOV3 细胞中均下调。此外，PtQ 诱导 DNA 单链断裂并抑制单链断裂修复蛋白 PARP1 的表达。机制研究表明，PtQ 有望绕过卵巢癌顺铂耐药介导的信号通路。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112502

文献信息

• YXOB, S. V.;KONSHIN, M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 238-240
  作者：YXOB, S. V.、KONSHIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux dérivés de la quinoléine, leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0070767B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• Naphthyridines. 14. 2-Methylquinoline-3-carboxanilides and the synthesis therefrom of 2-substituted 1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridines
  作者：S. V. Ukhov、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00479917

  日期：1989.2
• A Pt(II) complex bearing N-heterocycle ring induced ferroptotic cell death in ovarian cancer
  作者：Xiaomin Shen、Yue Peng、Haixia Zhou、Xiaoxia Ye、Zhong Han、Xiangchao Shi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112502

  日期：2024.4

  Cisplatin is a widely used chemotherapeutic agent which interacts with DNA to form Pt-DNA adducts, leading to DNA double-strand breaks and apoptosis. Resistance is the major obstacle in the clinical application of cisplatin. A quinoline derivative based Pt(II) complex PtQ was synthesized and characterized. As an analogue of cisplatin, PtQ demonstrated a novel anticancer mechanism in ovarian cancer

  顺铂是一种广泛使用的化疗药物，它与DNA相互作用形成Pt-DNA加合物，导致DNA双链断裂和细胞凋亡。耐药性是顺铂临床应用的主要障碍。合成并表征了基于喹啉衍生物的 Pt(II) 配合物 PtQ。作为顺铂的类似物，PtQ 在卵巢癌中表现出一种新的抗癌机制。 PtQ 导致活性氧 (ROS) 产生过多，从而引发卵巢癌中的铁死亡细胞。胱氨酸/谷氨酸逆向转运蛋白 SLC7A11 和缓解脂质过氧化的谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPX4) 在 PtQ 处理的 SKOV3 细胞中均下调。此外，PtQ 诱导 DNA 单链断裂并抑制单链断裂修复蛋白 PARP1 的表达。机制研究表明，PtQ 有望绕过卵巢癌顺铂耐药介导的信号通路。