4-Nitromethyl-1,7-octadiene | 112586-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Nitromethyl-1,7-octadiene
• 英文别名: 4-(Nitromethyl)octa-1,7-diene
• CAS: 112586-96-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: KLDGNOUUWUHVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基锡烷 、 (E)-1-nitrohexa-1,5-diene 在 potassium fluoride 、 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 生成 4-Nitromethyl-1,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bicyclic IsoxazolinesviaSequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions

  摘要：

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27973

文献信息

• UNO HIDEMITSU; WATANABE NORIKO; FUJIKI SATOMI; SUZUKI HITOMI, SYNTHESIS,(1987) N 5, 471-474
  作者：UNO HIDEMITSU、 WATANABE NORIKO、 FUJIKI SATOMI、 SUZUKI HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Bicyclic Isoxazolines<i>via</i>Sequential Michael and Intramolecular 1,3-Dipolar Additions
  作者：Hidemitsu Uno、Noriko Watanabe、Satomi Fujiki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1987-27973

  日期：——

  Bicyclic isoxazolines are obtained in good yields by the titanium tetrachloride-mediated reaction of allylic stannanes with 1-nitroalkadienes. Titanium tetrachloride converts stannyl nitronates generated in the Michael addition step to nitrile oxide equivalents which, on adding triethylamine, undergo intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to give the isoxazolines.

  通过四氯化钛介导的烯丙基锡烷与 1-硝基烷二烯的反应，可以以良好的收率获得双环异噁唑啉。四氯化钛将迈克尔加成步骤中生成的锡基硝酸酯转化成腈氧化物等价物，这些等价物在加入三乙胺后发生分子内 1,3-二极环加成反应，生成异噁唑类化合物。