N-nosyl-3-hydroxypyridone | 1010396-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nosyl-3-hydroxypyridone
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(2'-nitrobenzenesulfonyl)-2-pyridone；N-nosyl-3-hydroxy-2-pyridone；3-Hydroxy-1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyridin-2-one
• CAS: 1010396-18-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₆S
• 分子量: 296.26
• InChiKey: HQHRUYHWILMOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C
• 沸点：
  521.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-3-hydroxypyridone 在 C₅₀H₄₃CuF₃N₄O₅S 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-etheno-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,6(2H,3aH)-trione-4,5,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-8-allyl-2-(methylphenyl)-5-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]
  参考文献：
  名称：

  多官能路易斯酸/两性离子催化的二烯酸酯的对映体[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009093

文献信息

• Efficient Short Step Synthesis of Corey's Tamiflu Intermediate
  作者：Nsiama Tienabe Kipassa、Hiroaki Okamura、Kengo Kina、Toshiyuki Hamada、Tetsuo Iwagawa

  DOI：10.1021/ol7029646

  日期：2008.3.1

  Corey's tamiflu intermediate was synthesized from a bicyclolactam adduct obtained by base-catalyzed Diels-Alder reaction of N-nosyl-3-hydroxy-2-pyridone with ethyl acrylate. A compound that has the same array of functional groups with the Corey's intermediate was obtained in four steps from the DA adduct in 47% overall yield. The intermediate itself was also prepared efficiently by simply changing the protective group.
• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。