N-phenylethynyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1429402-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylethynyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(phenylethynyl)-S,S-methylphenylsulfoximine；Methyl-oxo-phenyl-(2-phenylethynylimino)-lambda6-sulfane；methyl-oxo-phenyl-(2-phenylethynylimino)-λ6-sulfane
• CAS: 1429402-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: CAQVLEZIIAEKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylethynyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-S-methyl-S-phenyl-N-(2-phenylvinyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺胺嘧啶和芳基丙酸的氧化脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了一种用于制备N-炔基化亚砜基的方法，该方法涉及亚砜基与芳基丙酸的铜催化的脱羧偶联。丙二酸的亚磺酰亚胺基部分和芳基上的一系列取代基与该反应过程相容，从而提供了一系列由亚磺酰亚胺基官能化的炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol403106e
• 作为产物：
  描述：

  (甲基亚砜亚胺基)苯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenylethynyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  含亚磺酰亚胺的高价碘（III）试剂的合成及其在炔烃的无过渡金属亚磺酰亚胺化中的应用

  摘要：

  通过甲氧基（甲苯磺酰氧基）碘代苯（MTIB）与NH亚砜亚胺的配体交换反应，可以很好地获得具有可转移的亚磺酰亚胺基的明确定义的高价碘试剂。代表性产品的固态结构通过X射线晶体学表征。在合成中使用这些试剂为N-炔基化亚砜亚胺提供了一种新的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605743

文献信息

• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• A Copper‐Catalyzed Interrupted Domino Reaction for the Synthesis of Fused Triazolyl Benzothiadiazine‐1‐oxides
  作者：Renè Hommelsheim、Sandra Bausch、Arjuna Selvakumar、Mostafa M. Amer、Khai‐Nghi Truong 、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.202203729

  日期：2023.3

  A copper(I)-catalyzed interrupted domino reaction of 2-azido sulfoximines with 1-iodoalkynes affords fused triazolyl-containing benzothiadiazine-1-oxides in good to excellent yields. The substrate scope is broad and the functional group tolerance high. Mechanistic studies suggest a reaction pathway via copper π-complexes and a consecutive oxidative coupling of a relevant iodinated triazole as intermediate

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Ynamide
  作者：Avijit Maity、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01720

  日期：2024.1.19

  Presented herein is a copper-catalyzed trans-hydroarylation of ynamides. The reaction showcases the assembly of boronic acids across the carbon–carbon triple bond of ynamides. The reaction proceeds under mild conditions offering a complementary approach for the versatile synthesis of multifunctional (E)-α,β-disubstituted enamides. Moreover, the hydroarylation process is highly regio- and stereoselective

  本文提出了铜催化的炔酰胺的反式加氢芳基化。该反应展示了硼酸在炔酰胺的碳-碳三键上的组装。该反应在温和条件下进行，为多功能 ( E )-α,β-二取代烯酰胺的多功能合成提供了补充方法。此外，加氢芳基化过程具有高度区域选择性和立体选择性。该转化显示了广泛的范围（30 个示例）并容忍各种不稳定的官能团。对照实验提供了支持机械循环和观察到的选择性的实质性证据。
• Exploring the Reactivity of<i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: [2 + 2]-Cycloadditions
  作者：Ramona Pirwerdjan、Daniel L. Priebbenow、Peter Becker、Philip Lamers、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol4026028

  日期：2013.11

  To assess the potential of N-alkynylated sulfoximines as new (chiral) reagents for organic synthesis, their reactivity profile in numerous synthetic processes is under investigation. When reacted with ketenes, the alkynylated-sulfoximines undergo a [2 + 2]-cycloaddition process to afford sulfoximine-functionalized cyclobutenones in excellent yields.
• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Regioselective Hydroacyloxylations and Hydroaminations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02477

  日期：2015.10.16

  N-Alkynylated sulfoximines undergo smooth transformations with benzoic acids and sulfonamides under mild conditions affording the corresponding hydroacyloxylation or hydroamination products. The transformations proceed in the absence of catalysts or additional reagents in short reaction times generating the products in excellent yields and very high stereoselectivities.