ethyl 3-(2-phenylethynyl)benzoate | 179244-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(phenylethynyl)benzoate
• CAS: 179244-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: DOIKOLHVWZVBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenylethynyl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-苯基乙炔-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 (MGLUR5) NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ANXIETY/DEPRESSION
  [FR] PIPÉRAZINE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS AGISSANT SUR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE DE TYPE 5 (MGLUR5)

  摘要：

  本发明的教导涉及具有公式（I）的哌嗪代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂；其中构成变量如本文所述定义。本发明的教导还涉及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗包括精神分裂症、偏执症、抑郁症、躁郁症和焦虑症等疾病和失调的方法。

  公开号：

  WO2009143404A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 、 苯丙炔酸 在 silver(l) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以97%的产率得到ethyl 3-(2-phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化银催化钯和芳基卤化物与三氟甲磺酸与α，β-壬酸的脱羧化sp - sp 2交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900502

文献信息

• Single electron transfer-induced coupling of alkynylzinc reagents with aryl and alkenyl iodides
  作者：Keisho Okura、Hitomi Kawashima、Fumiko Tamakuni、Naoya Nishida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08038c

  日期：——

  Alkynylzinc reagents were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides to give arylalkynes and alkenylalkynes with no aid of transition metals. The coupling reaction proceeds through a single...

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。
• Bis(pyrazolyl)methane Copper Complexes as Robust and Efficient Catalysts for Sonogashira Couplings
  作者：Julian Moegling、Andreas D. Benischke、Jeffrey M. Hammann、Nynke A. Vepřek、Florian Zoller、Bettina Rendenbach、Alexander Hoffmann、Holger Sievers、Michael Schuster、Paul Knochel、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201501117

  日期：2015.12

  A series of bis(pyrazolyl)methane copper complexes were found to catalyze a fast palladium-free Sonogashira coupling reaction of several iodoarenes with terminal alkynes such as phenylacetylene, propargyl benzyl ether, and (tert-butyl-dimethyl)silylacetylene. These reactions proceed with CuCl2·2H2O (10 mol-%) under aerobic conditions and the corresponding chelate ligand (10 mol-%), with its tailored

  发现一系列双（吡唑基）甲烷铜配合物可催化几种碘芳烃与末端炔烃（如苯乙炔、炔丙基苄基醚和（叔丁基-二甲基）甲硅烷基乙炔）的快速无钯 Sonogashira 偶联反应。这些反应在有氧条件下使用 CuCl2·2H2O (10 mol-%) 进行，相应的螯合配体 (10 mol-%) 及其定制的面部配位模式对于反应的成功至关重要。偶联也可以在水中用液体芳基卤化物和相转移催化剂进行。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylates with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Dipannita Kalyani、Anna Howard、Samantha Klemann、Sarah Kolling、Katrina Little、Erin Plasek

  DOI：10.1055/s-0037-1609636

  日期：2019.4

  § These authors contributed equally Abstract A method for the nickel-catalyzed coupling of alkynyl carboxylates or acids with aryl tosylates and mesylates is described. Electronically varied carboxylates and aryl electrophiles participate in these transformations to afford the desired diarylalkyne products. In general, electrophiles bearing an extended π-system lead to products in higher yields than

  §这些作者做出了同等贡献 抽象的 描述了一种用于炔基羧酸盐或酸与芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的镍催化偶联的方法。电子变化的羧酸盐和芳基亲电试剂参与这些转化，以提供所需的二芳基炔烃产物。通常，与仅具有一个芳环的磺酸盐相比，带有扩展π系统的亲电试剂可产生更高的收率。 描述了一种用于炔基羧酸盐或酸与芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的镍催化偶联的方法。电子变化的羧酸盐和芳基亲电试剂参与这些转化，以提供所需的二芳基炔烃产物。通常，与仅具有一个芳环的磺酸盐相比，带有扩展π系统的亲电试剂可产生更高的收率。
• Insights into Sonogashira Cross-Coupling by High-Throughput Kinetics and Descriptor Modeling
  作者：Markus R. an der Heiden、Herbert Plenio、Stefan Immel、Enrico Burello、Gadi Rothenberg、Huub C. J. Hoefsloot

  DOI：10.1002/chem.200701418

  日期：2008.3.17

  A method is presented for the high-throughput monitoring of reaction kinetics in homogeneous catalysis, running up to 25 coupling reactions in a single reaction vessel. This method is demonstrated and validated on the Sonogashira reaction, analyzing the kinetics for almost 500 coupling reactions. First, one-pot reactions of phenylacetylene with a set of 20 different meta- and para-substituted aryl

  提出了一种用于高通量监测均相催化反应动力学的方法，在一个反应​​容器中最多可进行25个偶联反应。该方法已在Sonogashira反应中得到证实和验证，并分析了近500个偶联反应的动力学。首先，在存在17种不同的Pd-膦配合物的情况下，分析了苯乙炔与20种不同的间位和对位取代的芳基溴的一锅反应。此外，检查了21种不同ArX（X = Cl，Br，I）底物的温度依赖性Sonogashira反应，并通过Eyring图确定了相应的活化焓和熵：ArI（DeltaH（不等于）= 48 -62 kJ mol（-1）; DeltaS（不等于）=-71--39 J mol（-1）K; NO（2）-> OMe），ArBr（DeltaH（不等于）= 54-82 kJ mol（-1），DeltaS（不等于）=-55-11 J mol（-1）K）和ArCl（DeltaH（不等于）= 95-144 kJ mol（-1），DeltaS（不等于）=-6-100
• Antibacterial agents
  申请人：Thorarensen Atli

  公开号：US20050113450A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to antibacterial agents that are useful for sterilization, sanitation, antisepsis, and disinfection

  本发明涉及用于杀菌、卫生、消毒和消毒的抗菌剂。