cis-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione | 1254174-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1254174-45-2
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: MPTQLFFTNNKMRP-XIXRPRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 在 2-吡啶甲酸 、 manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到cis-3,4-Dihydroxy-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2

  摘要：

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的H2O2，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00102c

文献信息

• Processes and intermediates for preparing glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187051A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The instant invention provides novel processes and intermediates useful in the preparation of certain N-(indole-2-carbonyl)-&bgr;-alaninamide compounds, which compounds are glycogen phosphorylase inhibitors useful in the treatment of diseases such as hypercholesterolemia, hyperglycemia, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, atherosclerosis, diabetes, diabetic cardiomyopathy, infection, tissue ischemia, myocardial ischemia, and in inhibiting tumor growth.

  该瞬间发明提供了在制备某些N-(吲哚-2-甲酰)-β-丙氨酰胺化合物过程中有用的新型方法和中间体，这些化合物是糖原磷酸化酶抑制剂，可用于治疗高胆固醇血症、高血糖症、高胰岛素血症、高脂血症、高血压、动脉粥样硬化、糖尿病、糖尿病心肌病、感染、组织缺血、心肌缺血，并抑制肿瘤生长。