2-tosylcyclohexan-1-one | 14195-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-p-Tolylsulfon-cyclohexanon-(1)；2-Tosyl-cyclohexanon-(1)；2-(4-Methyl-benzoylsulfonyl)-cyclohexanon；2-tosylcyclohexanone；2-(toluene-4-sulfonyl)-cyclohexanone；2-(Toluol-4-sulfonyl)-cyclohexanon；2-(4-Methylbenzenesulfonyl)cyclohexan-1-one；2-(4-methylphenyl)sulfonylcyclohexan-1-one
• CAS: 14195-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• mdl: MFCD01926776
• 分子量: 252.334
• InChiKey: AAACOSUXEVDPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylcyclohexan-1-one 在 甲醇 、 10 % sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  钠汞齐介导的α-官能化β-酮砜的去磺酰基还原

  摘要：

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(p-tolylsulfinyl)-1-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-tosylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-烯丙基环己酮的2-对甲苯硫基衍生物与Mn（III）的自由基环化：桥联的双环酮和硫代色烷-3-酮的不对称合成†

  摘要：

  报道了对映体富集的2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）-环己酮4和2-烯丙基-2-（对甲苯磺酰基）环己酮9的基于Mn（III）的氧化分子内环化。观察到的化学选择性（在烯丙基双键上生成桥联双环酮的反应与在对甲苯基上生成硫代色烷-3-酮的芳香环上的反应）分别取决​​于硫官能团（分别为砜或硫醚），这决定了对甲苯基环的电子密度和起始化合物的构象偏好。C-2上取代基的性质与内/外相关 环化的选择性以及烯酮形成中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00467-x

文献信息

• α-Chlorination of ketones using p-toluenesulfonyl chloride
  作者：Kay M. Brummond、Kirsten D. Gesenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00213-0

  日期：1999.3

  Treatment of a variety of ketones with lithium diisopropylamide followed by p-toluenesulfonyl chloride gives α-chloroketones in good yields. In addition, a polymer tosyl chloride reagent has also been shown to effect this transformation.

  用二异丙基氨化锂，然后用对甲苯磺酰氯处理各种酮，可得到高产率的α-氯酮。另外，还显示了聚合物甲苯磺酰氯试剂可实现这种转化。
• Efficient Synthesis of Functionalized Benzimidazoles and Perimidines: Ytterbium Chloride Catalyzed CC Bond Cleavage
  作者：Lijian Cai、Xiaofeng Ji、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201180328

  日期：2011.9

  An efficient method is developed for the synthesis of functionalized benzimidazoles and perimidines by the condensation of aryl diamines with β‐carbonyl compounds catalyzed by ytterbium chloride. The reactions give good yields under mild conditions. A mechanism involving a lanthanide activated CC bond cleavage is proposed.

  通过芳基二胺与氯化y催化的β-羰基化合物的缩合，开发了一种有效的方法来合成官能化的苯并咪唑和嘧啶。在温和条件下，反应产生良好的收率。提出了涉及镧系元素活化的CC键裂解的机理。
• Copper-Mediated Decarboxylative Coupling between Arylacetic Acids and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yinrong Wu、Kangmei Wen、Jiewen Chen、Jie Shi、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02897

  日期：2021.10.15

  A copper-mediated decarboxylative coupling reaction between arylacetic acids and 1,3-dicarbonyl compounds was described. Significantly, methanocycloocta[b]indoles were also obtained by sequential intramolecular dehydrocyclization process in some cases. This protocol featured a broad substrate scope, simple operations, and good yields. Moreover, the products exhibited potent antiproliferative activity

  描述了芳基乙酸和 1,3-二羰基化合物之间铜介导的脱羧偶联反应。值得注意的是，在某些情况下，还可以通过顺序分子内脱氢环化过程获得甲氧基环八[ b ]吲哚。该协议具有广泛的基板范围、简单的操作和良好的产量。此外，通过 MTT 测定，这些产品对人类癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。
• Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones
  作者：Vikas S. Rawat、Perla L. M. Reddy、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c3ra45547e

  日期：——

  A practical method to synthesize substituted β-keto sulfones directly from ketones at room temperature has been developed. This method involves the nucleophilic addition of a base generated enolate to sulfonyl iodide. The reaction shows high chemoselectivity for the addition of a sulfonyl group to an α-carbon over a hydroxyl group. In addition, the given protocol provides good to excellent yields of β-keto sulfones under mild reaction conditions. Moreover, the regiochemical aspect of the protocol is also explored.

  我们开发了一种在室温下直接从酮合成取代δ-酮砜的实用方法。该方法是将碱生成的烯醇与磺酰碘进行亲核加成。与羟基相比，该反应对δ-碳上的磺酰基加成具有很高的化学选择性。此外，在温和的反应条件下，所给出的方案还能提供良好甚至极佳的 δ² 酮砜产率。此外，还探讨了该方案的区域化学性质。
• Ring expansion reaction of α-sulfonyl cyclic ketones via insertion of arynes into C–C: a facile and mild access to medium- and large-sized benzannulated carbocycles
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、Jian Xue、Sha Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.001

  日期：2009.3

  Insertion of arynes into C–C of α-sulfonyl ketones was investigated, which lead to the ring expansion reactions when α-sulfonyl cyclic ketones were used. By ring expansions and desulfonylations, medium- and large-sized benzannulated cyclic ketones were obtained in moderate yields.

  研究了将芳烃插入α-磺酰基酮的CC中，这导致使用α-磺酰基环状酮时发生环扩环反应。通过扩环和去磺酰化，以中等收率获得了中型和大型苯环化的环状酮。