6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 94835-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-4-morpholin-4-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 94835-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: FIBZRPCBYKMIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-6-morpholino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A regioselective synthesis of 2,6-diarylpyridines

  摘要：

  通过碱（二甲基亚砜中的氢氧化钠）催化的环转变反应，从适当功能化的2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的区域选择性合成2,6-二芳基吡啶已被详细阐述。然而，在无水乙醇中使用氢氧化钠作为催化剂，2H-吡喃-2-酮与苯甲酰胺的类似反应产生了高度拥挤的δ-酮酯，具有活性甲烯中心，而不是2,6-二芳基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c3ra41575a

文献信息

• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Synthesis, photophysical and anticancer study of D-ring extended estrone analogues
  作者：Hardesh K. Maurya、Mohammad Hasanain、Ch. Pavan Kumar、Prema G. Vasudeva、Jayanta Sarkar、M. Chandrasekharam、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c5ra11112a

  日期：——

  A concise route for highly substituted ring extended estrone analogues has been developed. The photophysical and biological study of these compounds revealed their efficacy as possible fluorescence probes in cancer chemotherapy.

  已开发出一种简洁的高度取代环扩展雌二醇类似物的合成途径。对这些化合物的光物理和生物学研究揭示了它们作为可能的荧光探针在癌症化疗中的有效性。
• Ultrasound-assisted synthesis, photophysical behaviour and single crystal X-ray analysis of highly functionalized prenylarenes
  作者：Manjula Krishnan、Fateh V Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132544

  日期：2022.5

  A rapid, ultrasound assisted base-catalysed metal free synthesis of a novel series linear prenylarenes 17 incorporated with donor-acceptor functionalities is described via carbanion-induced ring transformation of 4-amino-6-aryl-3-cyano-2H-pyran-2-ones 15 with 6-methylhept-5-en-2-one 16 at room temperature with high yields. Notably, all of the synthesised prenylarenes exhibited blue fluorescence in

  通过碳负离子诱导的 4-氨基-6-芳基-3-氰基-2H-吡喃-2 的环转化描述了一种快速、超声辅助碱催化的无金属合成新型线性异戊二烯芳烃17并结合了供体-受体官能团。 -ones 15与 6-methylhept-5-en-2-one 16在室温下具有高产率。值得注意的是，所有合成的异戊二烯芳烃在 406-468 nm 区域都显示出蓝色荧光。化合物17a-17l的斯托克斯位移、光学带隙和量子产率使用它们的吸收和发射光谱计算。观察到显着的正溶剂化变色效应，浓度研究揭示了合成的异戊二烯芳烃的非聚集行为。17d的单晶X射线衍射分析表明，该晶体属于三斜晶系，P-1空间群带有扭曲的苯环。