3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 21724-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 21724-93-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: LGXGCMJVZWBFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到C₁₁H₁₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-甲氧苯磺酰肼 在 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  在不同温度下通过脱硫酰化合成不对称/不对称马来酰亚胺的方法。

  摘要：

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01323

文献信息

• Selective and tunable synthesis of 3-arylsuccinimides and 3-arylmaleimides from arenediazonium tetrafluoroborates and maleimides
  作者：Zhen-Hua Yang、Zhong-Hui Chen、Yu-Long An、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1039/c6ra00136j

  日期：——

  arenediazonium tetrafluoroborates and maleimides in the presence of TiCl3. The reactions generated 3-arylsuccinimides in satisfactory yields under mild reaction conditions. In addition, 3-arylmaleimides were obtained by the coupling of arenediazonium tetrafluoroborate and maleimides catalyzed by CuCl. This methodology provided the selective and tunable synthesis of two classes of products by simply

  用于合成3- arylsuccinimides A高效合成策略已经从芳基重氮四氟硼酸盐和马来酰亚胺开发的TiCl的存在3。在温和的反应条件下，反应以令人满意的产率产生了3-芳基琥珀酰亚胺。另外，通过四氟硼酸壬二唑鎓与CuCl催化的马来酰亚胺的偶联，获得了3-芳基马来酰亚胺。通过简单地切换不同的金属试剂，该方法提供了两类产品的选择性和可调谐合成。该方法简单，高效，实用。
• Acrylic modified N-arylmaleimide copolymer molding composition
  申请人：ARCO CHEMICAL TECHNOLOGY INC.

  公开号：EP0253624A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  An acrylic modified styrenic/N-arylmaleimide copolymer containing composition whith exhibits excellent melt flow properties, impact strength and gloss upon moulding is obtained by (A) polymerising at least one alkyl acrylate monomer in the presence of at least one poly­functional acrylate crosslinking monomer; (B) forming a styrenic/N-­arylmaleimide/1,3-diene terpolymer in the presence of the crosslinked polyacrylate prepared in (A); and (C) forming a styrenic/N-arylmaleimide copolymer in the presence of the crosslinked polyacrylate prepared in (A) and the styrenic/N-arylmaleimide/1,3-diene terpolymer prepared in (B).

  一种含有丙烯酸改性苯乙烯/N-芳基马来酰亚胺共聚物的组合物，在模塑时具有优异的熔体流动性能、冲击强度和光泽度，其制备方法是：(A) 在至少一种多官能团丙烯酸酯交联单体的存在下，聚合至少一种丙烯酸烷基酯单体；(B) 在(A)中制备的交联聚丙烯酸酯的存在下，形成苯乙烯/N-芳基马来酰亚胺/1,3-二烯三元共聚物；(C) 在(A)中制备的交联聚丙烯酸酯和(B)中制备的苯乙烯/N-芳基马来酰亚胺/1,3-二烯三元共聚物的存在下，形成苯乙烯/N-芳基马来酰亚胺共聚物。
• Synthesis of 2-arylmaleimides via the Heck reaction
  作者：Alexander I. Roshchin、Evgeny V. Polunin

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.11.016

  日期：2008.11

  The Heck reaction of maleimides with aryl iodides in the presence of PdCl2(MeCN)(2), Bu4NCl and HCOOK affords the corresponding 2-arylmaleimides in moderate yields.
• Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. II. Arylation of Maleimide by Diazonium Salts^1,2
  作者：Christian S. Rondestvedt、O. Vogl

  DOI：10.1021/ja01613a084

  日期：1955.4
• Elektronenstrahlvernetzbare Resistlacke
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0001997B1

  公开（公告）日：1981-02-11