2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide | 39145-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 39145-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00452847
• 分子量: 218.279
• InChiKey: NSDYZWFBGUGNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide 在 哌啶 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-Amino-10-(4-methoxy-phenyl)-9-oxo-9H-3-thia-4-aza-cyclopenta[b]fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Geies, Ahmed A.; El-Dean, Adel, M. Kamal, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1997, vol. 45, # 4, p. 381 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)thioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Abd El-Rahman, Naglaa M., Heterocyclic Communications, 2002, vol. 8, # 5, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF NEW DERIVATIVES OF THIAZOLE, THIAZOLIDINE, AND THIAZOL-2-YLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE SULFONAMIDO CONJUGATES
  作者：Moustafa M. Khafagy、Ahmed A. El-Maghraby、Saber M. Hassan、Mahmoud S. Bashandy

  DOI：10.1080/10426500490475049

  日期：2004.10.1

  Several new thiazoles ( 3–7 ), thiazolylpyrazole carbonitrile ( 10 , 11 ), and Thiazolidine sulfonamido conjugate derivatives ( 19–26 ) were prepared starting with p-Piperidinesulfonylacetophenones ( 1 , 2 ). The structure of these compounds was elucidated on the bases of elemental analysis, IR, PMR, and mass spectra. The antimicrobial activities of some selected compounds are also reported.

  从对哌啶磺酰苯乙酮 (1, 2) 开始，制备了几种新的噻唑 (3-7)、噻唑基吡唑腈 (10, 11) 和噻唑烷磺酰胺共轭衍生物 (19-26)。这些化合物的结构是在元素分析、IR、PMR和质谱的基础上阐明的。还报道了一些选定化合物的抗微生物活性。
• Some Reactions of 2-Functionalized 3-Amino-4-aryl-6-(2′-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridines: Synthesis of New Pyridothienopyrimidines, Pyridothienotriazines and Related Fused Tetracyclic Systems
  作者：A. E. Abdel-Rahman、E. A. Bakhite、O. S. Mohamed、E. A. Thabet

  DOI：10.1080/10426500307820

  日期：2003.1.1

  4-Aryl-3-cyano-6-(2'-thienyl)-pyridine-2(1 H )-thiones ( 2a-c ) were prepared and reacted with chloroacetonitrile or chloroacetamide to furnish 3-amino-4-aryl-6-(2'-thienyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitriles ( 4a-c ) and 2-carboxamide analogs 6a-c respectively. The reaction of 4a and 6a-c with a variety of reagents namely, formamide, carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, ethylene diamine, sodium

  制备 4-Aryl-3-cyano-6-(2'-thienyl)-pyridine-2(1 H)-thiones (2a-c) 并与氯乙腈或氯乙酰胺反应得到 3-amino-4-aryl-6 -(2'-噻吩基)-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲腈(4a-c)和2-甲酰胺类似物分别为6a-c。4a 和 6a-c 与多种试剂即甲酰胺、二硫化碳、异硫氰酸苯酯、乙二胺、叠氮化钠、原甲酸三乙酯和亚硝酸反应，并对其产物进行了鉴定。大多数这些产物进行进一步反应以获得其余的标题化合物。
• <i>N</i>-1-Naphthyl-3-oxobutanamide in Heterocyclic Synthesis: A Facile Synthesis of Nicotinamide, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine, and Bi- or Tricyclic Annulated Pyridine Derivatives Containing Naphthyl Moiety
  作者：Abdel Haleem M. Hussein、Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy、Ismail M. Othman

  DOI：10.1080/10426500802453658

  日期：2009.9.18

  to Curtius rearrangement in boiling xylene to give imidazothienopyridine 20. Reaction of 10 with either formic acid or triethylorthoformate and phenyl isothiocyanate gave the corresponding pyridothienotriazepines 22 and 23, respectively. The interaction of 10 with acetylacetone furnished the pyrazolyl derivative 24. The structures of the synthesized compounds were established from their analytical and

  N-1-Naphthyl-3-oxobutanamide (1) 与芳基氰基硫代乙酰胺 2a-c 在乙醇/哌啶溶液中回流反应生成吡啶-2(1H)-硫酮 6a-c。化合物 6a 与 α-卤代酮 7a-e 反应生成 6-硫代-N-1-萘基-烟酰胺衍生物 8a-e，其环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-e。化合物9a与水合肼和甲酰胺的反应分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶碳酰肼衍生物10和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物11。9a与异硫氰酸苯甲酰酯反应得到硫脲衍生物12。化合物12在用醇NaOH处理后得到吡啶并噻吩并嘧啶13。9a的皂化得到氨基酸15，当在Ac 2 O中回流时得到16。用 AcONH4/AcOH 处理化合物 16 得到 17。9b 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪 18。此外，邻氨基酰肼 10 的重氮化得到相应的叠氮化物 19，将其在沸腾的二甲苯中进行 Curtius 重排得到咪唑并噻吩并吡啶
• Novel dihydropyridine thioglycosides and their corresponding dehydrogenated forms as potent anti-hepatocellular carcinoma agents
  作者：Galal H. Elgemeie、Dina H. El-Naggar

  DOI：10.1080/15257770.2018.1457161

  日期：2018.4.3

  preparation of a new class of dihydropyridine thioglycosides and their corresponding dehydrogenated forms, via reaction of piperidinium salts of dihydropyridinethiones with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The evaluation of antiproliferative activity against HepG-2 cell lines (liver carcinoma cell lines) of the dihydropyridine thioglycosides and pyridine

  摘要 通过二氢吡啶硫酮的哌啶鎓盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴反应制备一类新的二氢吡啶硫糖苷及其相应的脱氢形式的新方法已被研究。二氢吡啶硫糖苷和吡啶硫糖苷对 HepG-2 细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性的评估表明，许多硫糖苷具有有趣的抗肿瘤活性，特别是 5c、5g、5l、5o、5p、7a、7i、7p 、8b、8f、8s 和 8v。
• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。