1-nitro-4-phenylbutan-2-one | 67333-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 67333-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JQPBLANZCMLQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  310.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[3-(3-Phenyl-propionyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a005
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-nitro-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Novel Synthesis of α-Keto Esters and Amides by an sp3 C–H Oxidation of Nitromethyl Aryl Ketones Promoted by Ion-Supported (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Yuanyuan Xie、Xiaoying Jiang、Bing Gan、Jiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0035-1562535

  日期：——

  A simple and efficient method is described for the preparation of α-keto esters or amides from nitromethyl aryl ketones. In the presence of nucleophiles (alcohols or amines), the ion-supported (di­acetoxyiodo)benzene-promoted sp3 C–H oxidation of nitromethyl aryl ketones proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding α-keto esters and amides in moderate to good yields. This is the

  描述了一种从硝基甲基芳基酮制备 α-酮酯或酰胺的简单有效的方法。在亲核试剂（醇或胺）存在下，离子支持的（二乙酰氧基碘）苯促进的硝基甲基芳基酮的 sp3 C-H 氧化在温和条件下有效进行，以中等至良好的产率得到相应的 α-酮酯和酰胺. 这是首次报道使用（二乙酰氧基碘）苯合成 α-酮酯和酰胺。该反应环境友好，具有条件温和、反应时间短、试剂可回收利用等优点。
• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Organocatalytic asymmetric Michael/acyl transfer reaction between α-nitroketones and 4-arylidenepyrrolidine-2,3-diones
  作者：Chandrakanta Parida、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.3762/bjoc.17.100

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric Michael/acyl transfer reaction between α-nitroketones and 4-arylidenepyrrolidine-2,3-diones is reported. A bifunctional thiourea catalyst was found to be effective for this reaction. With 10 mol % of the catalyst, good results were attained for a variety of 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones under mild reaction conditions.

  报道了 α-硝基酮和 4-亚芳基吡咯烷-2,3-二酮之间的有机催化不对称迈克尔/酰基转移反应。发现双功能硫脲催化剂对该反应有效。使用 10 mol% 的催化剂，在温和的反应条件下，各种 1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮类化合物均获得了良好的结果。
• Unexpected C-C bond cleavage of<font>α</font>-nitroketone in the presence of TsNBr₂: A new pathway for C-N bond formation
  作者：Manas Jyoti Sarma、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135348

  日期：2016.2

  A new catalyst-free protocol for C-N bond formation via the cleavage of -nitroketone has been developed. When -nitroketones are treated with TsNBr2 in the presence of potassium carbonate, unexpected cleavage of C(O)-CHNO2 bond of -nitroketone was observed followed by the formation of corresponding amide. Various nitroketones could be converted to corresponding amide using this procedure.