3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 120238-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 120238-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YTEZNBKJDYDHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-106.0 °C
• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-ethoxalyl-3-(3-methoxyphenyl)-1-(methyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲基-3-苯基吡咯烷的合成作为潜在的多巴胺能激动剂

  摘要：

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250527
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲基-3-苯基吡咯烷的合成作为潜在的多巴胺能激动剂

  摘要：

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250527

文献信息

• Microwave-enhanced rhodium-catalyzed conjugate-addition of aryl boronic acids to unprotected maleimides
  作者：Pravin S. Iyer、Meaghan M. O’Malley、Matthew C. Lucas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.084

  日期：2007.6

  Various boronic acids were treated with a rhodium (I) catalyst enabling their 1,4-conjugate addition to unprotected maleimide. The scope of the reaction was explored to include both electron-rich and electron poor boronic acids. These reactions were also performed in the microwave resulting in reduced reaction times and improved efficiencies. Additionally, substrates that were recalcitrant under conventional

  各种硼酸用铑（I）催化剂处理，可将其1,4-共轭物添加到未保护的马来酰亚胺中。探索反应的范围以包括富电子和弱电子的硼酸。这些反应也在微波中进行，从而缩短了反应时间并提高了效率。另外，在常规条件下难降解的底物在微波条件下成功反应。该反应用具有游离OH或NH基团的硼酸令人满意地进行。
• 3-Phenylpyrrolidines: synthesis and evaluation of the in vitro binding affinity at D1 and D2 receptors
  作者：AM Crider、PH Andersen、SF Cruse、D Ghosh、A Harpalani

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90155-t

  日期：1992.6

  A variety of 3-phenylpyrrolidines were synthesized and evaluated for their dopamine binding affinity in rat striatal tissue in vitro using [H-3] SCH 23390 and [H-3] spiperone as the D1 and D2 selective radioligands, respectively. Maximal D1 and D2 receptor binding affinity occurs with a n-pentyl group on the pyrrolidine ring nitrogen. Introduction of a trans methyl group at the 4-position of the ring decreases both D1 and D2 binding affinity. However, a cis 4-methyl group increases D1 receptor selectivity when the pyrrolidine ring is substituted with a n-propyl group. 3-Phenylpyrrolidines having a catechol nucleus exhibit greater affinity at both D1 and D2 receptors than meta-hydroxyphenyl derivatives.
• CRIDER, A. MICHAEL;SYLVESTRI, SUSAN C.;TSCHAPPAT, KATHRYN D.;DICK, RONALD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1407-1412
  作者：CRIDER, A. MICHAEL、SYLVESTRI, SUSAN C.、TSCHAPPAT, KATHRYN D.、DICK, RONALD+

  DOI：——

  日期：——
• PIPERIDINES AND PYRROLIDINES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0898569A1

  公开（公告）日：1999-03-03
• [EN] PIPERIDINES AND PYRROLIDINES<br/>[FR] PIPERIDINES ET PYRROLIDINES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1997040038A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The invention relates to novel piperidine and pyrrolidine derivatives of formula (I) in which R1, R2, R3, k, l, m and n have the meanings indicated in Claim 1, and their salts, novel intermediates and processes for the preparation of the compounds according to the invention. The compounds of formula (I) act as 5-HT1A receptor antagonists and exhibit 5-HT reuptake-inhibiting actions and can be used for the production of medicaments.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de pipéridine et pyrrolidine de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, k, l, m et n ont les significations reportées dans la revendication 1, et à leurs sels. L'invention se rapporte également à de nouveaux intermédiaires et aux processus de préparation de ces composés. Les composés de la formule (I) font office d'antagonistes du récepteur 5-HT1A, ils présentent des actions inhibitrices du recaptage de 5-HT, et peuvent être utilisés dans la fabrication de médicaments.