3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 64643-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2-(m-methoxyphenyl)maleimide；3-(3-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 64643-37-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FQKPINSZEPYQEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 7,7-Dimethoxy-1-(3-methoxy-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚-6-缩酮，具有吗啡样镇痛活性。

  摘要：

  通过将1-芳基-4、4-二甲氧基-1,2-环丁烷二酰亚胺5进行氢化还原，合成了一系列5-芳基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-缩酮6。 1，1-二甲氧基乙烯与2芳基马来酰亚胺的[2 + 2]光环加成反应的唯一的区域选择性产物。用EtSNa -DMF将间甲氧基苯基-N-甲基类似物6a脱甲基为苯酚7。6a和7在大鼠和小鼠的镇痛效力上均与吗啡相似，并显示出与吗啡相同的生理作用，并被纳洛酮完全逆转。化合物7与吗啡的相同之处在于它能从大鼠脑减去小脑的匀浆中置换[3H]纳洛酮。对间甲氧基苯基类似物6a的分子力学分析表明，氮原子，甲氧基苯基

  DOI：

  10.1021/jm00371a012
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以26%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  肽催化醛与 C-取代马来酰亚胺的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  具有挑战性的转化肽催化剂通过醛和C-取代的马来酰亚胺之间的立体选择性、化学选择性和区域选择性缀合物加成反应，促进了获得具有三个连续立体中心的琥珀酰亚胺和下游杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202200215

文献信息

• [EN] [18F]MALEIMIDE-BASED GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA LIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY IMAGING AND RADIOSYNTHESIS METHOD<br/>[FR] LIGANDS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3β À BASE DE [18F]MALÉIMIDE POUR IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE RADIOSYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018132636A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides a compound having the structure: (Formula I), and a method of inhibiting Glycogen synthase kinase-3 β (GSK-3β) in a subject comprising administering to the subject said compound, so as to thereby inhibit the GSK-3β in the subject.

  本发明提供了一种具有结构的化合物：（式I），以及一种抑制糖原合成酶激酶-3β（GSK-3β）的方法，包括向受试者施用所述化合物，从而抑制受试者中的GSK-3β。
• 3a-(substituted phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04529736A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl) octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as antidepressants and as antistress agents in mammals.

  这份公开描述了3a-(取代-苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或3a-(取代-苯基)八氢]-4,7-链烷-1H-异吲哚，它们在哺乳动物中具有作为抗抑郁药和抗应激剂的作用。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Succinimides via Rh/Bisphosphine-Thiourea-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Pan Li、Zongpeng Zhang、Caiyou Chen、Qian Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01615

  日期：2016.9.2

  We have successfully developed a highly enantioselective hydrogenation of various 3-aryl and 3-methyl maleinimides to access enantiomerically pure 3-substituted succinimides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos). This efficient catalytic system furnished the desired 3-substituted succinimide products with high yields and enantioselectivities (up to 99% yield, full conversions, almost all

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，
• Mono-functional monomers and methods for use thereof
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20070155869A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  该发明是基于发现，含有某些低黏度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有惊人的固化参数，固化后重量损失非常小。其中许多单官能单体单独使用或与本文所述其他单官能单体组合使用时，在固化后具有较高的玻璃转移温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），这反过来将导致较低的应力、较低的模量粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中非常有用，例如，封装粘合剂组合物。
• Thermosetting adhesive compositions
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US08378017B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  本发明基于发现：含有某些低粘度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有出乎意料的良好固化参数，固化后几乎没有重量损失。其中许多单官能单体单独使用或与其他单官能单体组合使用时，在固化后具有较高的玻璃转移温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），从而导致应力更小、模量更低的粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中非常有用，例如，用于晶片粘合的粘合剂组合物。