methyl 2-phenyldecanoate | 1115295-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenyldecanoate
• 英文别名: Methyl 2-phenyldecanoate
• CAS: 1115295-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: XOGWZXDYWBNENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 titanium(IV) dioxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-phenyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛介导的脱羧使烯烃光催化加氢甲基化和加氢烷基化

  摘要：

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08688

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• C–H Insertion Catalyzed by Tetratolylporphyrinato Methyliridium via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Bernie J. Anding、Jakoah Brgoch、Gordon J. Miller、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/om3005433

  日期：2012.8.13

  Kinetic studies for C–H insertion reactions using different substrates showed substantial differences in the rate of MPDA consumption, suggesting that carbene transfer is rate-limiting. Furthermore, primary kinetic isotope effects of 3.7 ± 0.3 and 2.7 ± 0.4 were measured using toluene and cyclohexane, respectively. These data are consistent with a mechanism that involves direct C–H insertion rather than a

  四甲苯基卟啉对甲基铱（Ir（TTP）CH 3）催化不同底物与重氮试剂之间的CH插入反应。重氮唑试剂2-苯基重氮乙酸甲酯（MPDA）与含有富电子的C–H键的底物之间的反应获得了最高的收率。使用1 H NMR和UV / vis吸收光谱，鉴定出一种中间金属卟啉配合物为金属-卡宾配合物Ir（TTP）（═C[Ph] CO 2 CH 3）（CH 3）（4）。在场4通过与时间相关的DFT（6-31G（d，p）/ SBKJC基本集，PBE0功能）对吸收光谱进行计算建模来进一步支持。使用不同底物进行C–H插入反应的动力学研究表明MPDA消耗速率存在显着差异，这表明卡宾转移是限速的。此外，分别使用甲苯和环己烷测得的一次动力学同位素效应为3.7±0.3和2.7±0.4。这些数据与涉及直接C–H插入而不是根本的反弹途径的机制是一致的。
• Highly Selective Metal Catalysts for Intermolecular Carbenoid Insertion into Primary CH Bonds and Enantioselective CC Bond Formation
  作者：Hung-Yat Thu、Glenna So-Ming Tong、Jie-Sheng Huang、Sharon Lai-Fung Chan、Qing-Hai Deng、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200803157

  日期：2008.12.1