(5,6-Diphenyl-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanyl)-acetic acid | 95633-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5,6-Diphenyl-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanyl]acetic Acid
• CAS: 95633-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 323.375
• InChiKey: ROQIGRLJUBETSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  19.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲苯-4-磺酰基)哌嗪 、 (5,6-Diphenyl-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanyl)-acetic acid 在 三乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到2-((5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-1-(4-tosylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基三嗪杂化物抑制α-突触核蛋白原纤维形成：设计，合成和体外功效研究。

  摘要：

  α-突触核蛋白（α-syn）的聚集是帕金森氏病（PD）的主要假设之一，因此，其抑制和分解是治疗PD的一种乐观方法。在这里，我们报告一系列二苯基三嗪杂种作为α-syn原纤维形成的潜在抑制剂的设计，合成和体外功效研究。从对接研究中，我们得出结论，化合物A1，A2，A4，A8和A9与具有-6.0，-7.0，-6.3，-6.6和-6.7 Kcal结合能的α-syn必需残基显示出有希望的结合亲和力。 / mol。使用多步有机合成反应合成目标化合物。化合物A1，A2，A4，A8和A9硫黄素-T分析和荧光显微镜观察到α-syn原纤维形成明显减少。另外，这些化合物A1，A2，A4，A8和A9也被证明是预聚集形式的α-syn的良好分解剂。除A2外，大多数化合物对小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）和人腺癌肺泡基底上皮细胞（A549）均无细胞毒性。总体而言，可以进一步研究基于二苯三嗪的化合物治疗突触核蛋白病和主要观察到α-syn的路易体痴呆。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112705
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5,6-Diphenyl-[1,2,4]triazin-3-ylsulfanyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯基三嗪杂化物抑制α-突触核蛋白原纤维形成：设计，合成和体外功效研究。

  摘要：

  α-突触核蛋白（α-syn）的聚集是帕金森氏病（PD）的主要假设之一，因此，其抑制和分解是治疗PD的一种乐观方法。在这里，我们报告一系列二苯基三嗪杂种作为α-syn原纤维形成的潜在抑制剂的设计，合成和体外功效研究。从对接研究中，我们得出结论，化合物A1，A2，A4，A8和A9与具有-6.0，-7.0，-6.3，-6.6和-6.7 Kcal结合能的α-syn必需残基显示出有希望的结合亲和力。 / mol。使用多步有机合成反应合成目标化合物。化合物A1，A2，A4，A8和A9硫黄素-T分析和荧光显微镜观察到α-syn原纤维形成明显减少。另外，这些化合物A1，A2，A4，A8和A9也被证明是预聚集形式的α-syn的良好分解剂。除A2外，大多数化合物对小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）和人腺癌肺泡基底上皮细胞（A549）均无细胞毒性。总体而言，可以进一步研究基于二苯三嗪的化合物治疗突触核蛋白病和主要观察到α-syn的路易体痴呆。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112705

文献信息

• Abdel-Rahman, R. M.; Ghareib, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 496 - 500
  作者：Abdel-Rahman, R. M.、Ghareib, M.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, ANIL, K. SEN;BHATTACHARYA, TAPAS;HAJELA, KANCHAN;SHANKAR, KRIPA;AH+, PESTIC. SCI., 1985, 16, N 1, 65-72
  作者：GUPTA, ANIL, K. SEN、BHATTACHARYA, TAPAS、HAJELA, KANCHAN、SHANKAR, KRIPA、AH+

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-RAHMAN, R. M.;GHAREIB, M., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 496-500
  作者：ABDEL-RAHMAN, R. M.、GHAREIB, M.

  DOI：——

  日期：——
• Diphenyl triazine hybrids inhibit α-synuclein fibrillogenesis: Design, synthesis and in vitro efficacy studies
  作者：Mudasir Maqbool、Joshna Gadhavi、Pravin Hivare、Sharad Gupta、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112705

  日期：2020.12

  hypotheses for Parkinson’s disease (PD), therefore, its inhibition and disaggregation is an optimistic approach for the treatment of PD. Here, we report design, synthesis and in-vitro efficacy studies of a series of diphenyl triazine hybrids as potential inhibitors of α-syn fibrillogenesis. From the docking studies, we concluded that compounds A1, A2, A4, A8 and A9 display promising binding affinity with the

  α-突触核蛋白（α-syn）的聚集是帕金森氏病（PD）的主要假设之一，因此，其抑制和分解是治疗PD的一种乐观方法。在这里，我们报告一系列二苯基三嗪杂种作为α-syn原纤维形成的潜在抑制剂的设计，合成和体外功效研究。从对接研究中，我们得出结论，化合物A1，A2，A4，A8和A9与具有-6.0，-7.0，-6.3，-6.6和-6.7 Kcal结合能的α-syn必需残基显示出有希望的结合亲和力。 / mol。使用多步有机合成反应合成目标化合物。化合物A1，A2，A4，A8和A9硫黄素-T分析和荧光显微镜观察到α-syn原纤维形成明显减少。另外，这些化合物A1，A2，A4，A8和A9也被证明是预聚集形式的α-syn的良好分解剂。除A2外，大多数化合物对小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）和人腺癌肺泡基底上皮细胞（A549）均无细胞毒性。总体而言，可以进一步研究基于二苯三嗪的化合物治疗突触核蛋白病和主要观察到α-syn的路易体痴呆。