{3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy]prop-1-yn-1-yl}benzene | 316382-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy]prop-1-yn-1-yl}benzene
• 英文别名: 3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 316382-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ANNAZCKAWLOMPO-CRBCFSCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy]prop-1-yn-1-yl}benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Rh(dppb)Cl]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到6-methyl-7-phenyl-1,3,3a,6-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于分子内[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应的高效Rh催化剂体系

  摘要：

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01432-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 {3-[(2E,4E)-hexa-2,4-dien-1-yloxy]prop-1-yn-1-yl}benzene
  参考文献：
  名称：

  阳离子Rh(I)催化的分子内[4+2]环加成反应中手性二烯和二膦之间的不对称协同作用

  摘要：

  高对映选择性 [4 + 2] 环加成可以通过阳离子 Rh 配合物实现，该配合物不仅带有手性膦，还带有手性二烯。这是手性二烯和二膦之间不对称协同作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0650100

文献信息

• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。
• Sequential Diels-Alder and Cobalt Octacarbonyl Catalyzed Pauson-Khand Reactions in the Formation of Polycyclic Enones
  作者：Young Chung、Soo Choi、Sang Lee、Kang Park

  DOI：10.1055/s-2007-984511

  日期：2007.7

  Sequential reactions of Diels-Alder and Pauson-Khand reactions between dienynes and dienophiles in a one-pot reaction have been demonstrated using 10 mol% dicobalt octacarbonyl. Synthesis of tetracyclic enones is reported.

  已经使用 10 mol% 的八羰基二钴证明了在一锅反应中二炔和亲二烯体之间的 Diels-Alder 和 Pauson-Khand 反应的连续反应。报道了四环烯酮的合成。
• Selectivity in Cobalt Carbonyl Mediated Cycloaddition of Dienynes
  作者：Young Keun Chung、Kang Hyun Park、Soo Young Choi、So Yeon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-932466

  日期：——

  Dicobalt octacarbonyl mediated cycloaddition of dienynes in the presence of carbon monoxide has been studied. Three main competing reaction routes, two carbonylative cycloaddition reactions and a Diels-Alder reaction, have been recognized depending upon the substrate and reaction conditions. Judicious design of the substrate and selection of reaction conditions allow control of the reaction pathway.

  研究人员对在一氧化碳存在下由八羰基二钴介导的二炔环化反应进行了研究。根据底物和反应条件的不同，发现了三种主要的竞争反应途径，即两种羰基环加成反应和一种 Diels-Alder 反应。合理设计底物和选择反应条件可以控制反应途径。
• A Cationic Rhodium–Chiral Diene Complex as a High-Performance Catalyst for the Intramolecular Asymmetric [4+2] Cycloaddition of Alkyne-1,3-Dienes
  作者：Ryo Shintani、Yuta Sannohe、Takaoki Tsuji、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200702586

  日期：2007.9.24
• An efficient Rh-catalyst system for the intramolecular [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions
  作者：Bin Wang、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01432-5

  日期：2000.10

  A new Rh-catalyst system has been developed for the [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions. This new system shows high reactivity at room temperature and the Rh-center bears tunable phosphine ligands. Up to 1000 turnovers have been obtained for the [4+2] cycloaddition reaction at room temperature.

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。