virginiae butanolide C | 122922-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: virginiae butanolide C
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(1S)-1-Hydroxyhexyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 122922-59-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ONFPUQOPHZOEKF-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 virginiae butanolide C
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化的动力学拆分制备手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮：（-）-弗吉尼亚州丁醇化物C（VB C）的合成。

  摘要：

  N，N-二烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10a，b的脂肪酶催化动力学拆分得到具有（R）构型的乙酸酯11a，b，而N-单烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10c-。 e得到具有（S）构型的乙酸酯11c-e。丁酰胺10平稳环化，得到手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮9，而没有消旋作用，将其有效转化为高度立体控制的弗吉尼亚丁醇化物C（VB C）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00458-4

文献信息

• Synthesis of Gamma-Butyrolactone Hormones Enables Understanding of Natural Product Induction
  作者：Lauren E. Wilbanks、Haylie E. Hennigan、Christina D. Martinez-Brokaw、Hani Lakkis、Sarah Thormann、Alyssa S. Eggly、Grace Buechel、Elizabeth I. Parkinson

  DOI：10.1021/acschembio.3c00241

  日期：2023.7.21

  major class of Streptomyces’ hormones. Study of these hormones has been limited due to challenges in accessing them in stereochemically pure forms. Herein, we describe an efficient route to (R)-paraconyl alcohol, a key intermediate for these molecules, as well as a biocatalytic method to access the exocyclic hydroxyl group that differentiates A-factor-type from SCB-type hormones. Utilizing these methods

  细菌通过生物合成基因簇产生天然产物（NP）。不幸的是，许多生物合成基因簇在传统实验室条件下是沉默的。为了获得新型纳米粒子，需要更好地了解它们的调控。 γ-丁内酯，包括 A 因子和天蓝色链霉菌丁内酯 (SCB)，是链霉菌激素的主要类别。由于获取立体化学纯形式的挑战，对这些激素的研究受到限制。在此，我们描述了一种获得 ( R )-对烷醇（这些分子的关键中间体）的有效途径，以及一种访问环外羟基的生物催化方法，该羟基可区分 A 因子型激素和 SCB 型激素。利用这些方法，合成了一个激素库，并在绿色荧光蛋白报告基因测定中测试了它们缓解阻遏物 ScbR 抑制的能力。这使得γ-丁内酯和同源阻遏物的最定量的结构-活性关系成为可能。生物信息学分析强烈表明，NP 生物合成的许多其他阻遏物可能结合类似的分子。这种高效、多样化的合成将使进一步研究纳米颗粒生物合成的调控成为可能。
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one using lipase-catalyzed kinetic resolution: synthesis of (−)-Virginiae Butanolide C (VB C)
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Hidetoshi Matsumura、Takehiro Hasegawa、Yasuhiro Iida、Hisashi Kuribayashi、Kenji Adachi、Hidemi Yoda、Masato Ao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00458-4

  日期：2002.9

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of the N,N-dialkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10a,b afforded the acetate 11a,b with (R) configuration, whereas the N-monoalkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10c-e gave the acetate 11c-e with (S) configuration. The butanamide 10 smoothly cyclized to give chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one 9 without racemization, which was effectively transformed

  N，N-二烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10a，b的脂肪酶催化动力学拆分得到具有（R）构型的乙酸酯11a，b，而N-单烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10c-。 e得到具有（S）构型的乙酸酯11c-e。丁酰胺10平稳环化，得到手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮9，而没有消旋作用，将其有效转化为高度立体控制的弗吉尼亚丁醇化物C（VB C）。