2-methyl-2-hexyl-1,3-dithiolane | 6008-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-hexyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-hexyl-2-methyl-1,3-dithiolane；2-Hexyl-2-methyl-[1,3]dithiolan；1,3-Dithiolane, 2-hexyl-2-methyl-
• CAS: 6008-85-1
• 化学式: C₁₀H₂₀S₂
• 分子量: 204.401
• InChiKey: XJNMVQIURCFZNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-hexyl-1,3-dithiolane 在 三氯化铁 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl3/KI 对二硫缩醛的轻松脱保护

  摘要：

  摘要 羰基化合物由相应的二硫缩醛以FeCl3/KI和甲醇为溶剂回流再生。

  DOI：

  10.1081/scc-120016345
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 仲辛酮 在 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到2-methyl-2-hexyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  无水溴化钴（II）分散在硅胶上：一种温和而有效的羰基化合物硫缩醛化试剂

  摘要：

  已经证明，分散在硅胶上的无水溴化钴（II）是在室温下对各种醛和酮进行硫代缩醛化的非常有效的试剂体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77287-x

文献信息

• Zirconium(IV) chloride-silica catalysed thioacetalisation of carbonyl compounds
  作者：Harish K Patney、Simon Margan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00892-1

  日期：1996.6

  Anhydrous anhydrous zirconium(IV) chloride dispersed on silica gel efficiently thioacetalised a variety of carbonyl compounds in near quantitative yields

  分散在硅胶上的无水无水氯化锆可以以接近定量的收率有效地硫代乙酰化各种羰基化合物
• Direct Room-Temperature Lactonisation of Alcohols and Ethers onto Amides: An “Amide Strategy” for Synthesis
  作者：Viviana Valerio、Desislava Petkova、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203906

  日期：2013.2.18

  Last‐minute deal: A direct lactonisation of ethers and alcohols onto amides that proceeds at room temperature under mild conditions is reported (see scheme). This allows the effective saving of up to two unproductive, sequential deprotection operations in synthetic sequences. Mechanistic studies are described, and a new “amide strategy” that exploits the dual robustness/late‐stage selective activation

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。
• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Sulfonated charcoal, a mild and efficient reagent for the preparation of cyclic acetals, dithioacetals and benzodioxepines
  作者：Haris K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92642-x

  日期：1991.1

  1,3-Dioxolanes, 1,3-Ditholanes and 1,5-dihydro-3-2,4-benzodioxepines were prepared by the direct condensation of carbonyl compounds with 1,2-ethanediol, 1,2-ethanedithiol or 1,2-benzenedimethanol under the heterogeneous conditions of sulfonated charcoal catalyst.

  通过羰基化合物与1,2-乙二醇，1,2-乙二硫醇或1,2的直接缩合反应制得1,3-二氧戊环，1,3-二氧环己酮和1,5-二氢-3 -2,4-苯并二氧杂环丁烷-苯二甲醇在磺化木炭催化剂的非均相条件下。
• Promotion of 1,3-dithiolanes using a bentonitic clay as catalyst
  作者：J. M. Aceves、G. A. Arroyo、Y. M. Vargas、R. Miranda、A. Cabrera、F. Delgado

  DOI：10.1002/hc.10215

  日期：——

  The reactions between 1,2-ethandithiol with several carbonylic compounds to form the corresponding 1,3-dithiolanes were performed using a natural clay as promotor. The target molecules are used as reagents to obtain fine chemicals, herbicides, fungicides, and pharmaceutical compounds among others applications. A kinetic study of camphorquinone and 1,2-ethandithiol showed a first-order dependence with

  1,2-乙二硫醇与几种羰基化合物之间形成相应的 1,3-二硫戊环的反应是使用天然粘土作为促进剂进行的。目标分子用作获得精细化学品、除草剂、杀菌剂和药物化合物等应用的试剂。樟脑醌和 1,2-乙二硫醇的动力学研究表明，对 1,2-乙二硫醇和樟脑醌具有一级依赖性。发现以百分比表示的底物转化取决于反应时间、催化剂的量和试剂浓度。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:71–76, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.10215