14-epi-7,8-dihydrocodeinone | 50896-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-epi-7,8-dihydrocodeinone
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6-one；trans-Dihydrocodeinon；Hydrocodone；trans-dihydrocodeinone；(4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 50896-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LLPOLZWFYMWNKH-VVDPLQPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-epi-7,8-dihydrocodeinone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 14-epi-10-hydroxy-7,8-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(14α)-morphinan-6α-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 14-epi-7,8-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  Design for Morphine Alkaloids by Intramolecular Heck Strategy: Chemoenzymatic Synthesis of 10-Hydroxy-14-epi-dihydrocodeinone via C-D-B Ring Construction

  摘要：

  β-溴乙基苯的酶促二羟基化提供了一种手性二烯二醇，该二醇作为合成完整吗啡烷骨架的起点，通过分子内赫克环化反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990832