(E)‐N'‐((anthracen‐10‐yl)methylene)benzohydrazide | 95160-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)‐N'‐((anthracen‐10‐yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(anthracen-9-ylmethylene)benzohydrazide；N'-(9-anthrylmethylene)benzhydrazide；9-anthraldehyde benzoylhydrazone；N-Benzoyl-N'-(anthracen-9-yl-methylen)-hydrazin；Benzoic acid anthracen-9-ylmethylene-hydrazide；N-(anthracen-9-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 95160-78-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: QUYNMUOXPCAKME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‐N'‐((anthracen‐10‐yl)methylene)benzohydrazide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到2-(9-anthryl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)‐N'‐((anthracen‐10‐yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668

文献信息

• Detection of Cu(ii) and NO by ‘on–off’ aggregation in poly(aryl ether) dendron derivatives
  作者：Chanchal Agarwal、Edamana Prasad

  DOI：10.1039/c2nj40272f

  日期：——

  We report the detection of Cu(II) and NO at micro and nano-molar concentrations, respectively, by poly(aryl ether) dendron derivatives containing anthracene moiety attached through an acylhydrazone ‘molecular loop’. In the absence of Cu(II), the acylhydrazone moiety undergoes cis–trans photo-isomerization, resulting in negligible emission from anthracene. Conversely, specific binding of Cu(II) by the acylhydrazone unit arrests the isomerization process and triggers aggregation of the molecules through hydrogen bonding and π–π interactions. The metal ion driven self-assembly leads to significant enhancement of the emission intensity from the anthracene excimer with a dendritic effect on the emission quantum yield (maximum Φexcimer emis. ∼0.11 ± 0.01). The binding constants (log K) for the 1 : 1 complexes between the dendron derivatives and Cu(II) were determined using a fluorescence titration method and the values fall between 9.13 and 10.16. The Cu(II)–dendron systems were then exposed to nitric oxide (NO) along with other gases and the systems exhibit specific fluorescent ‘off’ signal towards NO at nano-molar concentrations. The mechanism of quenching was analyzed and the results suggest that the presence of NO leads to de-aggregation in the system.

  我们报告了通过酰基腙 "分子环 "连接的含有蒽分子的聚（芳基醚）树枝状衍生物在微摩尔和纳米摩尔浓度下分别检测铜（II）和氮氧化物的情况。在没有 Cu（II）的情况下，酰基腙会发生顺反光异构化，从而导致蒽的发射微乎其微。相反，Cu（II）与酰基腙单元的特异性结合会阻止异构化过程，并通过氢键和ÏâÏ相互作用引发分子聚集。金属离子驱动的自组装显著增强了蒽准分子的发射强度，并对发射量子产率产生了树枝状效应（最大δ准分子发射率为0.11±0.01）。利用荧光滴定法测定了树枝状衍生物与Cu（II）之间1:â1复合物的结合常数（log K），其值介于9.13和10.16之间。然后将 Cu（II）-树枝膦系统与其他气体一起暴露于一氧化氮（NO）中，在纳米摩尔浓度下，系统对 NO 显示出特定的荧光 "熄灭 "信号。对淬灭机制进行了分析，结果表明一氧化氮的存在导致了体系的去聚集。
• Aggregation-induced emission enhancement of anthracene-derived Schiff base compounds and their application as a sensor for bovine serum albumin and optical cell imaging
  作者：Simon Densil、Chien-Huei Chang、Chia-Ling Chen、Alagarsamy Mathavan、Arumugam Ramdass、Veerasamy Sathish、Pounraj Thanasekaran、Wen-Shan Li、Seenivasan Rajagopal

  DOI：10.1002/bio.3477

  日期：2018.6

  addition of water up to 90% resulted in an increase in the fluorescence intensity mainly due to aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties. The formation of nanoaggregates of R1-R3 were confirmed by scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) techniques. The compounds R1-R3 are ideal probes for the fluorescence sensing of bovine serum albumin (BSA) and breast cancer

  三种基于蒽的席夫碱配合物，R1-R3（R1 =（E）-N′-（（蒽-10-基）亚甲基）苯并肼; R2 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基氨基脲；和R3 =（E）-1-（（蒽-10-基）亚甲基）-4-苯基硫代氨基脲）分别由9-蒽甲醛，苯并肼，4-苯基氨基脲和4-苯基硫基氨基脲合成，并以各种光谱技术为特征。R1-R3的吸收光谱特性通过扩展π共轭进行了红移调整到可见光区域。由于在激发态下C = N双键的快速异构化，这些目标化合物在四氢呋喃（THF）溶液中的荧光较弱。然而，通过逐步添加高达90％的水，R1-R3在THF /水混合物中的水分散体导致荧光强度增加，这主要归因于聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。R1-R3纳米聚集体的形成已通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）技术得以证实。化合物R1-R3是通过光学细胞成像对牛血清白蛋白（BSA）和乳腺癌细胞进行荧光传感的理想探针。
• A multifunctional metal regulator as the potential theranostic agent: Design, synthesis, anti-AD activities and metallic ion sensing properties
  作者：Xiaodi Kou、Chengting Hu、Xuli Shi、Xingying Li、Aihong Yang、Rui Shen

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121110

  日期：2022.6

  necessary to develop multifunctional metal regulators that can integrate the therapeutics and diagnostics effect against AD. In this work, N-(anthracene-9-ylmethylene)benzohydrazide (probe 1), a fluorescent probe with imine and carbonyl as chelating sites was designed and synthesized. Results showed that 1 had good activities related to AD, such as regulation of metal homeostasis, inhibition of β-amyloid

  尽管阿尔茨海默病 (AD) 的发病机制复杂，目前尚无法治愈，但早期发现和治疗有助于延缓该疾病的发展。因此，有必要开发能够整合AD治疗和诊断作用的多功能金属调节剂。本工作设计合成了一种以亚胺和羰基为螯合位点的荧光探针N-(anthracene-9-ylmethylene)benzohydrazide (probe 1 )。结果表明，1具有良好的与AD相关的活性，如调节金属稳态、抑制β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和清除活性氧。选择性实验表明探针1对Cu 2+有很好的识别效果。. 荧光成像测定还表明探针1对活细胞中的Cu 2+具有良好的荧光成像效果。此外，探针1没有显示出细胞毒性和良好的BBB渗透性。这些结果表明探针1具有潜在的诊断和治疗能力，可作为AD的多功能治疗剂。
• Arene Ru (II)‐catalyzed facile synthesis of <i>N</i> ‐acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling strategy
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan、Anandaraj Pennamuthiriyan、David Sémeril

  DOI：10.1002/aoc.6857

  日期：2022.10

  A facile catalytic one-pot synthesis of N-acylhydrazones via acceptorless dehydrogenative coupling of readily available alcohols and benzohydrazides (R2CONHNH2) using arene ruthenium (II) complexes has been described. The coupling of alcohols with various benzohydrazides using ruthenium catalysts provide a wide range of N-acylhydrazones in good to excellent yields (63–93%; 32 examples). The present

  已经描述了使用芳烃钌 (II) 配合物通过容易获得的醇和苯并酰肼 (R 2 CONHNH 2 ) 的无受体脱氢偶联，轻松催化一锅法合成N-酰基腙。使用钌催化剂将醇与各种苯并酰肼偶联提供了广泛的N-酰基腙具有良好至极好的收率（63–93%；32 个例子）。本协议提供了高选择性的腙，没有任何烷基化产物，并耐受一系列官能团。对照实验表明，该机制通过醇的无受体脱氢进行，氢和水是唯一的副产物。克级合成说明了本策略的有用性。
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。