butyl(phenylethynyl)sulfane | 127060-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl(phenylethynyl)sulfane
• 英文别名: 1-phenylethynyl n-butyl sulfide；2-Butylsulfanylethynylbenzene
• CAS: 127060-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: CCUGZOPNYGHEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)sulfane 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium perborate tetrahydrate 、 sodium sulfate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylthio)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  炔基硫属醚的立体和区域选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  提出了一种温和的立体和区域选择性铜催化加氢硼化方法，该方法可在市售B 2 pin 2存在下从内部炔烃合成（Z）-硒代烯基硼酸酯和（Z）-硫代烯基硼酸酯。这种高度选择性的转化依赖于使用N-杂环卡宾（NHC）络合物IPrCuCl作为活性催化物质。我们还探讨了通过氧化获得的烯基硼酸酯的功能化，从而得到α-硫族元素基酮，这是合成更复杂的含硫族元素分子的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000395
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 butyl(phenylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  访问稀有的重氮环丁烯基序

  摘要：

  描述了4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）与富电子的炔基硫醚和硒化物的正式[2 + 2]环加成反应。这些研究提供了一种方便的方法，以高收率获得二氮杂环丁烯，同时可以承受相对较宽的硫代乙炔底物范围。这种方法提供了对独特的，迄今很少访问的杂环类的现成访问。动态NMR，X射线晶体学和计算的结合揭示了支架的潜在芳香性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03590

文献信息

• Investigations on Gold‐Catalyzed Thioalkyne Activation Toward Facile Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Xiaohan Ye、Jin Wang、Shengtao Ding、Seyedmorteza Hosseyni、Lukasz Wojtas、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201702710

  日期：2017.8.4

  from a gold‐associated thioketene intermediate. Based on this interesting mechanistic insight, a gold(I)‐catalyzed thioether addition to thioalkynes was developed as a novel approach to prepare ketene dithioacetals with good yields and high efficiency.

  在各种催化条件下研究了硫代炔烃的亲核加成反应，并确定金（I）配合物是最佳催化剂。产品的结构评估揭示了意外的顺式加成，由金缔合的硫烯酮中间体产生。基于这一有趣的机制见解，金（I）催化的硫醚加成硫代炔被开发为一种制备烯酮二硫缩醛的新方法，具有良好的收率和高效率。
• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• An Enantioselective Approach to the Preparation of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Byron K. Peters、Taigang Zhou、Janjira Rujirawanich、Alban Cadu、Thishana Singh、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja5079877

  日期：2014.11.26

  sulfonyl compounds were prepared using the iridium catalyzed asymmetric hydrogenation reaction. Vinylic, allylic and homoallylic sulfone substitutions were investigated, and high enantioselectivity is maintained regardless of the location of the olefin with respect to the sulfone. Impressive stereoselectivity was obtained for dialkyl substitutions, which typically are challenging substrates in the hydrogenation

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。
• Photochemistry of Diethynyl Sulfides:  A Cycloaromatization for the Formation of Five-Membered Rings
  作者：Kevin D. Lewis、David L. Wenzler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol034266x

  日期：2003.6.1

  The first five-membered ring cycloaromatization reaction has been demonstrated. Photoirradiation of bis(phenylethynyl) sulfide in hexanes/1,4-cyclohexadiene produces 3,4-diphenylthiophene through the presumed intermediacy of 2,5-didehydrothiophene. In addition, phenylacetylene is produced in this reaction consistent with competing direct carbon-sulfur cleavage. For reactions in ethanol or 2-propanol

  已经证明了第一个五元环芳环化反应。通过假定的2，5-二氢二噻吩中间物，在己烷/ 1,4-环己二烯中对双（苯基乙炔基）硫化物进行光辐照可生成3,4-二苯基噻吩。另外，在该反应中产生苯基乙炔，这与竞争性的直接碳硫裂解一致。对于在乙醇或2-丙醇中的反应，噻吩的生产伴随有苯乙炔和相应醇的硫代酸酯的形成。噻吩产物还源于其他二乙炔硫醚的辐射。[反应：看文字]