1-benzyl-5-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole | 1355996-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-thiophen-2-yltriazole；1-benzyl-5-thiophen-2-yltriazole
• CAS: 1355996-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: CABVUVHPLPERAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-5-(2-thienyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazolines catalysed by Zepto magnetic microspheres under the influence of a rotating magnetic field

  摘要：

  该新型反应器被设计为在由交替磁极产生的磁场作用下，以时间为函数进行化学反应。该系统成功地用于合成一系列1,5-二取代-1,2,3-三唑啉，通过磁性超蓝色羧基微球（直径为2.5微米）催化的烷基/芳基偶氮化物和硝基烯烃的区域选择性[3+2]环加成反应。所有反应在25±2℃下顺利进行，对硝基、氰基、噻吩基、羟基、卤素和醚功能没有任何负面影响，并在18.99毫特斯拉的磁场和180-240分钟的曝光时间下得到82%-99%的纯品。发现磁性材料所受的磁力影响增强了微球的催化活性。该催化剂可以通过简单的离心分离，并可重复使用至少15次而不失活性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0349

文献信息

• One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides
  作者：Eli Zysman-Colman、Sébastien Ladouceur、Ahmed Soliman

  DOI：10.1055/s-0030-1260256

  日期：2011.11

  1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles have been prepared through a multicomponent one-pot protocol from the corresponding (arylethynyl)trimethylsilanes and alkyl bromides. In situ alkyl azide formation and alkyne deprotection followed by copper(I)-catalyzed click cycloaddition afforded the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in generally good to excellent yield, with only minor observation of the undesired 1,5-regioisomeric cycloadduct. The protocol eliminates the need to use reactive organic azides and terminal alkynes.

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of 1-substituted 1,2,3-triazoles with furans and thiophenes
  作者：Xin Yu、ZhenDong Huang、Wei Liu、SuPing Shi、ChunXiang Kuang

  DOI：10.1039/c5ob00102a

  日期：——

  Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-substituted 1,2,3-triazoles with furans and thiophenes has been developed in the presence of pyridine and Ag₂CO₃.

  在吡啶和Ag2CO3存在下，已经发展了钯催化的1-取代-1,2,3-三唑与呋喃和噻吩的杂环化反应。
• Ce(OTf)₃-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Azides with Nitroolefins: Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Ying-Chun Wang、Yu-Yang Xie、Hong-En Qu、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang

  DOI：10.1021/jo5004339

  日期：2014.5.16

  the presence of a catalytic amount of Ce(OTf)3, both benzyl and phenyl azides react with a broad range of aryl nitroolefins containing a range of functionalities selectively producing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields.

  描述了稀土金属催化的有机叠氮化物与硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应以及随后的消除反应的第一个实例。在催化量的Ce（OTf）3的存在下，苄基和苯基叠氮化物均与多种芳基硝基烯烃反应，这些芳基硝基烯烃含有一定范围的官能度，可以选择性地制备1,5-二取代的1,2,3-三唑产量。
• Regioselective Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles by Reusable AlCl₃ Immobilized on <font>γ</font>-Al₂O₃
  作者：Hemmaragala M. Nanjundaswamy、Heidi Abrahamse

  DOI：10.1080/00397911.2014.997366

  日期：2015.4.18

  Abstract There is rapidly growing interest in the synthesis and use of substituted 1,2,3-triazoles. We report an easy and interesting procedure that demonstrates the effectiveness of surface-modified γ-Al2O3, which is reusable, efficient, catalytic, safe, and environmentally acceptable for the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles via [3 + 2] cycloaddition of phenyl and benzyl

  摘要 人们对取代 1,2,3-三唑的合成和应用的兴趣正在迅速增长。我们报告了一个简单而有趣的过程，它证明了表面改性的 γ-Al2O3 的有效性，它可重复使用、高效、催化、安全且环境可接受，可用于 1,5-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成通过苯基和苄基叠氮化物与一系列芳基硝基烯烃的 [3 + 2] 环加成反应，收率良好。没有观察到对硝基、氰基、羟基、醚键和卤素等取代基的不利影响。该催化剂很容易回收利用，可重复使用 9 次而不会失去其活性。图形概要
• A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition
  作者：D. Gangaprasad、J. Paul Raj、T. Kiranmye、R. Sasikala、K. Karthikeyan、S. Kutti Rani、J. Elangovan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.004

  日期：2016.7

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.