1-benzyl-4-((2-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1286164-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-((2-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-((2-methoxyphenoxy)methyl)-1h-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1286164-76-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: ZRMRJKWFECANNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-4-((2-methoxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索 1,2,3-三唑基三氯生类似物的化学空间以发现新的抗利什曼病化疗药物

  摘要：

  三氯生和异烟肼是已知的抗结核化合物，已被证明对利什曼原虫也有活性。基于这些理由，设计了基于抗结核分子三氯生和 5-辛基-2-苯氧基苯酚 (8PP) 的 37 种不同的 1,2,3-三唑的集合，以寻找具有杀利什曼原虫活性的新型结构，并使用不同的炔烃和叠氮化物制备. 对 37 种化合物进行了针对多诺瓦利什曼原虫（利什曼病的病原体）的分析，产生了一些具有微摩尔浓度活性的类似物，并针对结核分枝杆菌H37Rv 产生了 MIC 为 20 μM 的稀有活性化合物。为了研究这些儿茶酚的作用机制，我们分析了文库对结核分枝杆菌烯酰-ACP 还原酶 (ENR) InhA，对该酶的抑制作用较差。还测试了对 Vero 细胞的细胞毒性，结果在高达 20 μM 的浓度下没有任何化合物具有细胞毒性。衍生物5f可被视为未来抗利什曼病药物开发的宝贵起点。需要进一步研究推定的利什曼原虫 InhA 直向同源物作为治疗靶点的验证。

  DOI：

  10.1039/d0md00291g

文献信息

• A recyclable and water soluble copper(<scp>i</scp>)-catalyst: one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their biological evaluation
  作者：Shalini Nekkanti、Karuna Veeramani、S. Sujana Kumari、Ramya Tokala、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c6ra22942e

  日期：——

  A facile protocol for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a three-component ‘click’ reaction of alkyl/benzyl bromides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by an efficient water soluble copper(I) complex has been developed. The halides have been directly converted into 1,2,3-triazoles via in situ generation of azides and hence, handling of hazardous azide intermediates

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。
• An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles
  作者：Yuqin Jiang、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Junliang Wang、Jinwei Yuan、Senshen Chen、Xu Li

  DOI：10.1515/znb-2011-0113

  日期：2011.1.1

  An efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted triazoles has been developed with the help of ultrasound irradiation in water at room temperature. Under the optimized conditions, a novel series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high yields Graphical Abstract An Efficient Ultrasound-assisted Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted Triazoles

  在室温下在水中超声辐照的帮助下，开发了一种合成 1,4-二取代三唑的有效方法。在优化的条件下，以高收率合成了一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑 图解摘要 一种高效的超声辅助合成 1,4-二取代三唑的方法
• Introduction of NiO/ZnO nanocatalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles and investigation of their antimicrobial properties
  作者：Fatemeh Torki、Jalal Albadi、Somayeh Shahrokh

  DOI：10.1007/s11164-023-04997-6

  日期：——

  In this research, NiO/ZnO nancatalyst was prepared, characterized, and used for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives in ethanol. Various triazole derivatives were synthesized, and antimicrobial properties of the new synthesized compound were studied. Moreover, antimicrobial properties of NiO/ZnO nanoatalyst and new synthesized triazole including antifungal and antibacterial were investigated. The study of catalyst recycling showed that the NiO/ZnO nanoatalyst catalyzed the synthesis of the corresponding products up to 5 times without reducing its efficiency.

  在这项研究中，制备了NiO/ZnO纳米催化剂，并对其进行了表征，用于在乙醇中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。合成了各种三唑衍生物，并研究了新合成化合物的抗菌特性。此外，还研究了NiO/ZnO纳米催化剂和新合成的三唑（包括抗真菌和抗菌）的抗菌特性。催化剂回收研究表明，NiO/ZnO纳米催化剂催化相应产品的合成次数可达5次，而不会降低其效率。
• Preparation and Characterization of Nickle-based Nanocatalyst for the Regioselective Synthesis Triazole Derivatives and Antimicrobial Study
  作者：Nadia Heidari、Jalal Albadi、Zahra Hemmati、Mehdi Jalali

  DOI：10.2174/1570178620666230727155559

  日期：2024.1

  In this research, poly (4-vinyl pyridine)-supported nickel oxide nanoparticles (P4VP-NiO nanocatalyst) as an efficient recyclable catalyst have been prepared and used for the regioselective synthesis of triazole derivatives. The nanocatalyst we characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive spectroscopy (EDS), x-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), inductively coupled plasma (ICP), and brunauer-emmett-teller (BET) surface area analysis. The most important advantages of using poly (4-vinylpyridine)-nickel oxide nanocatalysts in these reactions are the short reaction time, cost-effectiveness, easy recycling of the catalyst, and high yield of the product. Also, the antimicrobial properties of the new triazole derivatives have been studied.

  摘要 本研究制备了聚 4-乙烯基吡啶支撑的纳米氧化镍颗粒（P4VP-NiO 纳米催化剂）作为一种高效的可回收催化剂，被制备并用于三唑衍生物的区域选择性合成。 三唑衍生物的区域选择性合成。我们通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR 光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散光谱 (EDS) (EDS)、X 射线衍射(XRD)、热重分析(TGA)、电感耦合等离子体(ICP) 等离子体 (ICP) 和布鲁纳-埃米特-泰勒 (BET) 表面积分析。使用聚 在这些反应中使用聚（4-乙烯基吡啶）-氧化镍纳米催化剂的最大优点是反应时间短、成本效益高、易于回收利用。 反应时间短、成本效益高、催化剂易于回收利用以及产品收率高。此外 此外，还研究了新三唑衍生物的抗菌特性。
• Catalytic performance of CuO/MgO nanocomposite for the regioselective synthesis of triazoles and investigation of antimicrobial activity
  作者：Delaram Hosseipour、Jalal Albadi、Heshmat Allah Samimi、Zahra Hemati、Farimah Alidousti

  DOI：10.1007/s11164-024-05266-w

  日期：2024.5

  characterized as a new, efficient and recyclable nanocatalyst, and then its catalytic activity was investigated on the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives. The nanocatalyst was characterized by various methods, including XRD, FE-SEM, EDS, BET and TGA. Various triazole derivatives were synthesized from the reaction between propargyl ethers or terminal alkynes with

  本研究合成并表征了CuO/MgO纳米复合材料作为一种新型、高效、可回收的纳米催化剂，并研究了其对区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物的催化活性。通过多种方法对纳米催化剂进行了表征，包括 XRD、FE-SEM、EDS、BET 和 TGA。通过炔丙基醚或末端炔烃与芳基卤或烷基卤的反应合成了各种三唑衍生物，效率非常高。此外，还针对六种标准细菌菌株对 CuO/MgO 纳米复合材料进行了测试，以确定其抗菌活性。结果表明，CuO/MgO纳米复合材料对不同细菌具有不同程度的抑制作用。