2,5,5-trimethyl-4(5H)-oxazolonium perchlorate | 68659-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-4(5H)-oxazolonium perchlorate
• 英文别名: 2,5,5-Trimethyl-4(5H)-oxazolonium；2,5,5-trimethyl-5H-oxazol-4-one; perchlorate；perchloric acid;2,5,5-trimethyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 68659-35-8
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClHO₄
• 分子量: 227.601
• InChiKey: FFIRUZDMYMMFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-4(5H)-oxazolonium perchlorate 在 水 作用下， 生成 α-Acetoxyisobutyramid
  参考文献：
  名称：

  2,5,5-三甲基-2-恶唑啉-4-酮，高氯酸盐和α-乙酰氧基异丁腈的丙酮氰醇乙酰化

  摘要：

  丙酮氰醇（1）在酸酐和高氯酸的酰化和闭环反应中产生。2-恶唑啉-4-高氯酸盐5a，5c或5d。在类似条件下，可以从酰氧基腈（2）或-酰胺（4）获得相同的高氯酸盐（5a，5b ）。高氯酸盐5可以在吡啶中去质子化为2 - oxazolin -4-ones （6），但在水溶液中它们会开环成酰氧基酰胺4a.cd或N-苯甲酰基-α-羟基异丁酰胺7b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80115-x
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-acetyloxyisobutyramide 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-4(5H)-oxazolonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dorofeenko,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1767 - 1771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vedernikova, I. V.; Konstantinchenko, A. A.; Ryabukhin, Yu. I., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 2, p. 175 - 181
  作者：Vedernikova, I. V.、Konstantinchenko, A. A.、Ryabukhin, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• DOROFEENKO G. N.; KARPENKO V. D.; RYABUXIN YU. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 9, 1905-1910
  作者：DOROFEENKO G. N.、 KARPENKO V. D.、 RYABUXIN YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• Faleeva, L. N.; Ryabukhin, Yu. I.; Uflyand, I. E., Russian Journal of Organic Chemistry, <hi>1985</hi>, vol. 21, # 10, p. 2051 - 2052
  作者：Faleeva, L. N.、Ryabukhin, Yu. I.、Uflyand, I. E.、Gorbunova, M. O.、Sheinker, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Dorofeenko,G.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1767 - 1771
  作者：Dorofeenko,G.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2,5,5-Trimethyl-2-oxazolin-4-one, its perchlorate, and α-acetoxyisobutyronitrile by acetylation of acetone cyanohydrin
  作者：A.T. Balaban、Anisia Bota、G.N. Dorofeenko、V.D. Karpenko、Yu.I. Ryabukhin

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80115-x

  日期：1978.1

  Acetone cyanohydrin (1) yields on acylation and ring closure with anhydrides and perchloric acid. 2-oxazolin-4-onium perchlorates 5a, 5c or 5d. The same perchlorates (5a, 5b) may be obtained under similar conditions from acyloxy-nitriles (2) or -amides (4). Perchlorates 5 may be deprotonated in pyridine to 2-oxazolin-4-ones (6), but in aqueous solution they undergo ring opening to acyloxy-amides 4a

  丙酮氰醇（1）在酸酐和高氯酸的酰化和闭环反应中产生。2-恶唑啉-4-高氯酸盐5a，5c或5d。在类似条件下，可以从酰氧基腈（2）或-酰胺（4）获得相同的高氯酸盐（5a，5b ）。高氯酸盐5可以在吡啶中去质子化为2 - oxazolin -4-ones （6），但在水溶液中它们会开环成酰氧基酰胺4a.cd或N-苯甲酰基-α-羟基异丁酰胺7b。