N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 312735-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 312735-13-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₂S
• 分子量: 387.89
• InChiKey: VLQWKHALGRUCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮及其噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物作为潜在生物制剂的合成

  摘要：

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。

  DOI：

  10.1080/10426500701796330
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  S-取代的嘧啶硫酮的选择性环化：新型多取代的噻唑并嘧啶和噻唑并二嘧啶衍生物的合成和抗菌性评估

  摘要：

  合成策略基于4-芳基-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺衍生物IV a-g与一些烷基的烷基化卤化物和α-卤代酮，即甲基碘，氯乙腈和苯甲酰溴，得到相应的S-取代的衍生物Va-c。在氢氧化钾溶液的存在下，在回流下用乙醇中的溴乙酸乙酯处理IVa–c，导致形成N‐（4-氯苯基）‐7‐甲基‐3‐氧代‐5‐（芳基）‐2,3‐3单步合成中的二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酰胺衍生物VIII a-c。另一方面，化合物IVa与α-卤代腈，即氯乙腈和一溴丙二腈反应，分别直接生成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物Xa和Xb，化合物Xb也分别与甲酸，甲酰胺和硫氰酸铵反应分别形成噻唑二嘧啶衍生物XI-XIII。化合物VIIIa–c与吡啶中的壬二唑鎓盐偶联，得到相应的2-芳基azo唑衍生物XVIa–e。化合物IV a–g和VIIIa–c在微波辐射下重新合成。测试了一些新合成的化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900199

文献信息

• Catalyst-Free, Rapid Synthesis of Fused Bicyclic Thiazolo-Pyrimidine and Pyrimido-Thiazine Derivatives by a Microwave-Assisted Method
  作者：Vijay R. Virsodia、Nikhil R. Vekariya、Atul T. Manvar、Rupesh C. Khunt、Bhavin R. Marvania、Bharat S. Savalia、Anamik K. Shah

  DOI：10.1080/10426500802077564

  日期：2008.12.23

  The present investigation deals with the rapid microwave-assisted synthesis of compounds containing fused bicyclic systems. Dihydropyrimidines obtained via a microwave-assisted Biginelli reaction were treated with dibromo alkanes under microwave conditions to yield thiazolo-pyrimidine and pyrimido-thiazine systems. The usefulness of this method lies in carrying out the reaction without a catalyst and solvent in a shorter time. The reaction was successfully extended to develop fused systems from benzimidazole-2-thiol.
• Synthesis of Some New 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2- thiones and Their Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives as Potential Biological Agents
  作者：J. D. Akbari、P. K. Kachhadia、S. D. Tala、A. H. Bapodra、M. F. Dhaduk、H. S. Joshi、K. B. Mehta、S. J. Pathak

  DOI：10.1080/10426500701796330

  日期：2008.7.4

  Some new N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxamide 4(a–h) were synthesized by the reaction of N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, thiourea and different aromatic aldehydes. The synthesis of N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-aryl-2,3-dihydro-5H-thiazolol[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide 5(a–h) was accomplished by cyclocondensation of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。
• Selective cyclization of S‐substituted pyrimidinethione: Synthesis and antimicrobial evaluation of novel polysubstituted thiazolopyrimidine and thiazolodipyrimidine derivatives
  作者：Hayat E. Alzahrani、Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef

  DOI：10.1002/jccs.201900199

  日期：2020.5

  chloroacetonitrile, and phenacyl bromide to give the corresponding S‐substituted derivatives Va–c. Treatment of IVa–c with ethyl bromoacetate in ethanol under reflux in the presence of potassium hydroxide solution led to the formation of N‐(4‐chlorophenyl)‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐(aryl)‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxamide derivative VIII a–c in a single‐step synthesis. On the other hand, compound

  合成策略基于4-芳基-N-（4-氯苯基）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酰胺衍生物IV a-g与一些烷基的烷基化卤化物和α-卤代酮，即甲基碘，氯乙腈和苯甲酰溴，得到相应的S-取代的衍生物Va-c。在氢氧化钾溶液的存在下，在回流下用乙醇中的溴乙酸乙酯处理IVa–c，导致形成N‐（4-氯苯基）‐7‐甲基‐3‐氧代‐5‐（芳基）‐2,3‐3单步合成中的二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酰胺衍生物VIII a-c。另一方面，化合物IVa与α-卤代腈，即氯乙腈和一溴丙二腈反应，分别直接生成噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物Xa和Xb，化合物Xb也分别与甲酸，甲酰胺和硫氰酸铵反应分别形成噻唑二嘧啶衍生物XI-XIII。化合物VIIIa–c与吡啶中的壬二唑鎓盐偶联，得到相应的2-芳基azo唑衍生物XVIa–e。化合物IV a–g和VIIIa–c在微波辐射下重新合成。测试了一些新合成的化合物的抗菌活性。