N-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butyramide | 874186-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butyramide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanamide
• CAS: 874186-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S₂
• 分子量: 327.856
• InChiKey: MEYHVAUEGLWJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butyramide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰基-α-氨基甲酰基酮二硫缩醛与Vilsmeier试剂的多米诺反应：4-卤代2（1 H）-吡啶酮的新型高效合成

  摘要：

  通过使用Vilsmeier试剂容易获得的α-乙酰基-α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛的一锅多米诺法，已开发出一种新颖且有效的途径，用于4-卤代N-取代的2（1 H）-吡啶酮。这些4-卤代-2（1 H）-吡啶酮构成有用的中间体，因为在吡啶酮核心上容易加工（通过卤素原子的置换）或官能团转化（二硫代羰基官能团），并且已被证明是有用的合成支架在生物和药理学上重要的稠环二氮杂core核心的合成中。

  DOI：

  10.1021/jo701742q
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙酰基乙酰对氯苯胺 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-(4-Chloro-phenyl)-2-[1,3]dithian-2-ylidene-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  水中α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的清洁，简便，实用合成

  摘要：

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505331

文献信息

• A Clean, Facile and Practical Synthesis of α-OxoketeneS,S-Acetals in Water
  作者：Yan Ouyang、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yongjiu Liang、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.200505331

  日期：2006.1

  A clean, facile and practical synthesis of α-oxoketene S,S-acetals in water has been developed. Catalyzed by tetrabutylammonium bromide (TBAB) at room temperature in water, a range of β-dicarbonyl compounds have been converted to the corresponding α-oxoketene S,S-acetals in very high yields. The catalyst in the aqueous phase can be recycled after the separation of organic products.

  已经开发了在水中清洁，方便且实用的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛的合成方法。在室温下于水中由溴化四丁基铵（TBAB）催化，已将一系列β-二羰基化合物以非常高的收率转化为相应的α-氧杂环丁烯S，S-缩醛。在分离有机产物之后，可以将水相中的催化剂再循环。
• Domino Reaction of α-Acetyl-α-carbamoyl Ketene Dithioacetals with Vilsmeier Reagents:  A Novel and Efficient Synthesis of 4-Halogenated 2(1<i>H</i>)-Pyridinones
  作者：Li Chen、Yu-Long Zhao、Qun Liu、Chao Cheng, and、Cheng-Ri Piao

  DOI：10.1021/jo701742q

  日期：2007.11.1

  A novel and efficient route to 4-halogenated N-substituted 2(1H)-pyridinones has been developed via a one-pot domino process of readily available α-acetyl-α-carbamoyl ketene dithioacetals with Vilsmeier reagents. These 4-halogenated-2(1H)-pyridinones constitute useful intermediates due to the easy elaboration on either the pyridinone core (by the displacement of the halogen atom) or functionality transformation

  通过使用Vilsmeier试剂容易获得的α-乙酰基-α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛的一锅多米诺法，已开发出一种新颖且有效的途径，用于4-卤代N-取代的2（1 H）-吡啶酮。这些4-卤代-2（1 H）-吡啶酮构成有用的中间体，因为在吡啶酮核心上容易加工（通过卤素原子的置换）或官能团转化（二硫代羰基官能团），并且已被证明是有用的合成支架在生物和药理学上重要的稠环二氮杂core核心的合成中。