(Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 128987-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (Z)-5-isobutylidene-4-methoxy-3-pyrrolin-2-one；(5Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)pyrrol-2-one
• CAS: 128987-67-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: HUKUANGRDJHJDD-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 butyric acid 2,5-dihydro-2(Z)-isobutylidene-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038
• 作为产物：
  描述：

  (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 、 异丁醛 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 (Z)-4-methoxy-5-(2-methylpropylidene)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038

文献信息

• Modular Fragment Synthesis and Bioinformatic Analysis Propose a Revised Vancoresmycin Stereoconfiguration
  作者：Stefanie Spindler、Lukas M. Wingen、Max Schönenbroicher、Maximilian Seul、Martina Adamek、Sebastian Essig、Michael Kurz、Nadine Ziemert、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03957

  日期：2021.2.19

  Elaborate fragments of the proposed stereostructure of the complex polyketide antibiotic vancoresmycin have been synthesized in a stereoselective fashion based on a modular and convergent approach. Significant nuclear magnetic resonance differences in one of these subunits compared with the natural product question the proposed stereoconfiguration. Consequently, an extensive bioinformatics analysis

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。
• Process for the production of optically-active
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05352801A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Starting from 5-alkylidene or 5-benzylidenetetramic acid optically-active 4-amino-3-hydroxy-carboxylic acids are produced in the (rel-3R,4R) configuration, especially statine. The synthesis process includes the O-acylation of the tetramic acid to the corresponding 4-acyloxy-3-pyrrolin-2-one, a stereoselective hydrogenation to (rel-4R,5R)-4-acyloxy-5-alkyl or 5-benzylpyrrolidin-2-one and an enantioselective enzymatic hydrolysis of the (4R,5R)-enantiomer to the corresponding 4-hydroxypyrrolidin-2-one. The nonhydrolyzed enantiomer is separated and converted into the target compound with (3S,4S) configuration by hydrolytic cleavage of the lactam ring and the ester function and optionally introduction of an amino protective group. Analogously the (3R,4R)-enantiomer can be obtained from the 4-hydroxypyrrolidin-2-one from the enzymatic hydrolysis. The 4-amino-3-hydroxycarboxylic acids producible according to the invention are the structural elements of enzyme inhibitors.

  从5-烷基亚甲基或5-苯甲亚甲基四元酸开始，可以制备光学活性的4-氨基-3-羟基-羧酸，特别是statine（一种氨基酸）。合成过程包括将四元酸进行O-酰化，得到相应的4-酰氧基-3-吡咯烷-2-酮，进行立体选择性氢化，得到(rel-4R,5R)-4-酰氧基-5-烷基或5-苯甲基吡咯烷-2-酮，然后进行对映选择性的酶解，得到相应的4-羟基吡咯烷-2-酮。未酶解的对映体被分离并通过内酰胺环和酯功能的水解裂解，并可选择性地引入氨基保护基，转化为具有(3S,4S)构型的目标化合物。类似地，(3R,4R)-对映体可以从酶解的4-羟基吡咯烷-2-酮中获得。根据本发明可制备的4-氨基-3-羟基羧酸是酶抑制剂的结构元素。
• Synthesis of Tetramic Acid Fragments Derived from Vancoresmycin Showing Inhibitory Effects towards <i>S. aureus</i>
  作者：Lukas Martin Wingen、Marvin Rausch、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1002/cmdc.202000241

  日期：2020.8.5

  . These bioactive compounds were structurally most closely related to the authentic vancoresmycin building block. Additionally, the compounds induced a lial‐lux bioreporter, which responds to cell wall stress induced by antibiotics that interfere with the lipid II biosynthesis cycle. These data suggest the tetramic acid moiety to be a part of the vancoresmycin pharmacophore.

  已经开发出一种有效的途径来生产各种万古霉素型四酸。模块化路线基于有效的Fries类型重排，可引入各种附加的乙酰基残基。的对新的特特拉姆酸的最小抑制浓度（MIC）值的金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行了测定，揭示了三个新化合物表现出抗微生物活性的金黄色葡萄球菌。这些生物活性化合物在结构上与真正的万古霉素构件密切相关。此外，该化合物引起的LIAL -勒克斯bioreporter，它对干扰脂质II生物合成周期的抗生素诱导的细胞壁应激作出反应。这些数据表明，该四酸部分是万古霉素药效团的一部分。
• 5-alkyl tetramic acids
  申请人：Lonza, Ltd.

  公开号：US04983743A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  A process for the production of 5-alkyl tetramic acids from 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones and aldehydes or ketones. By basic catalysis, 5-alkylidene-4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones are first formed, which are converted into the target compounds by cleavage of the alkoxy group and catalytic hydrogenation.

  一种从4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮和醛或酮中生产5-烷基四酰胺酸的过程。通过碱性催化，首先形成5-烷基亚甲基-4-烷氧基-3-吡咯烷-2-酮，然后通过断裂烷氧基和催化加氢转化为目标化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0358128A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 5-Alkyltetramsäuren aus 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-onen und Aldehyden oder Ketonen be­schrieben. Unter Basenkatalyse werden zunächst 5-Alkyliden-4-­alkoxy-3-pyrrolin-2-on gebildet, welche durch Abspaltung der Alkoxygruppe und katalytische Hydrierung in die Zielverbindun­gen übergeführt werden.

  本发明描述了一种从 4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮和醛或酮生产 5-烷基四元胺酸的工艺。在碱催化下，首先生成 5-亚烷基-4-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮，然后通过烷氧基的裂解和催化氢化将其转化为目标化合物。