4-buta-2,3-dienoylbenzonitrile | 229333-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-buta-2,3-dienoylbenzonitrile
• 英文别名: 4-(Buta-2,3-dienoyl)benzonitrile
• CAS: 229333-41-9
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: ZDQYDBFXIBYVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-buta-2,3-dienoylbenzonitrile 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 4-(3-甲基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxybut-3-yn-yl)benzonitrile 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-buta-2,3-dienoylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基酮的串联反应导致取代的苯和α，β-不饱和腈

  摘要：

  一锅双迈克尔加成反应/分子内羟醛反应/氰基乙酸酯对1,2-烯酮的脱羧作用为高效官能化的苯提供了一种有效而便捷的方法。用2-取代的氰基乙酸酯，反应通过不同的串联过程进行，以有效地得到α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1021/ol201789z

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。
• Synthesis of cyclopentenyl and cyclohexenyl ketones via [3+2] and [4+2] annulations of 1,2-allenic ketones
  作者：Liang-Yan Cui、Sheng-Hai Guo、Bin Li、Xin-Ying Zhang、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.008

  日期：2014.1

  Abstract In this paper, an efficient synthesis of cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones through tertiary phosphine catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of 1,2-allenic ketones with activated alkenes has been developed. Compared with published synthetic methods on cyclopentenyl ketones and cyclohexenyl ketones, the protocols developed in this paper have the advantages such as readily available

  摘要本文研究了通过叔膦催化[3 + 2]和[4 + 2]环合1,2-丙烯酮与活化烯烃的高效合成环戊烯酮和环己烯酮的方法。与已发表的关于环戊烯基酮和环己烯基酮的合成方法相比，本文开发的方案具有以下优点：原料易得，反应条件温和，效率高。
• Selective Synthesis of 3-Methylene-2,3-dihydrofurans or 1,2,4-Trisubstituted Furans via Tandem Reactions of Allenic Ketones with α-Chloro β-Keto Esters or Ketones
  作者：Xuesen Fan、Qiang Wang、Lei Yang

  DOI：10.1055/s-0033-1340671

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of functionalized furan derivatives have been developed in this paper. Promoted by K2CO3, allenic ketones underwent tandem reactions with 2-chloroacetoacetate or 3-chloropentane-2,4-dione to afford 3-methylene-2,3-dihydrofurans with high efficiency under remarkably mild conditions. When the same substrates were treated with potassium carbonate and triphenylphosphine, on

  本文开发了功能化呋喃衍生物的新型高效合成方法。在 K2CO3 的促进下，丙二烯酮与 2-氯乙酰乙酸酯或 3-氯戊烷-2,4-二酮进行串联反应，在非常温和的条件下高效地得到 3-亚甲基-2,3-二氢呋喃。另一方面，当相同的底物用碳酸钾和三苯基膦处理时，可以以良好的收率获得 1,2,4-三取代呋喃。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。
• Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles
  作者：Xinying Zhang、Yunping Song、Lin Gao、Xiaojie Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c3ob42445f

  日期：——

  An efficient procedure for the syntheses of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles under extremely mild conditions without using any catalyst or promoter has been developed. The reactions showed excellent regio-selectivity with all the allenic ketone substrates except for those bearing an alkyl group at the internal position of the allene moiety. The reason behind this regio-selectivity dissimilarity has been explored with the aid of the B3LYP/6-31G* level of density functional theory. Moreover, this novel procedure has been successfully applied in the preparation of nucleoside-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine chimeras with potent antiviral activities.

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。