4,8-dimethyl-7-propargyloxycoumarin | 69897-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-propargyloxycoumarin
• 英文别名: 4,8-dimethyl-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one；4,8-Dimethyl-7-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 69897-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ITTUUZBOWFGWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-propargyloxycoumarin 以 various solvent(s) 为溶剂， 以45%的产率得到4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷的甲基衍生物，潜在的抗增殖剂

  摘要：

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240234
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4,8-dimethyl-7-propargyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  在分子动力学的支持下，发现具有选择性和强效抗乳腺癌活性和 CDK9 抑制作用的含 1,2,3-三唑的三芳族柔性药物

  摘要：

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131568

文献信息

• Identification of a Pyranocoumarin Photosensitizer that is a Potent Inhibitor of Keratinocyte Growth
  作者：Jeffrey D. Laskin、Yi-Hua Jan、Michele M. Jetter、Christophe D. Guillon、Thomas M. Mariano、Diane E. Heck、Ned D. Heindel

  DOI：10.1111/php.12882

  日期：2018.5

  saturated pyran ring structure, were markedly less active or inactive as photosensitizers. NDH2476 was found to intercalate and damage DNA following UVA light treatment as determined by plasmid DNA unwinding and nicking experiments. Taken together, these data demonstrate that an intact furan ring in psoralen photosensitizers is not required for keratinocyte growth inhibition or DNA damage. Our findings

  光敏剂用于治疗牛皮癣和白癜风等表皮增殖和分化障碍。在这些研究中，线性补骨脂素（呋喃[3,2-g]苯并吡喃-7-one）类光敏剂的扩环碳同系物4,10-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b :5,4-b']dipyran-2-one (NDH2476)，被合成并分析其生物活性。在被紫外线（UVA，320-400 nm）激活后，发现 NDH2476 是角质形成细胞生长的有效抑制剂（IC50 = 9 nm）。在吡喃环中甲基化或含有饱和吡喃环结构的类似衍生物作为光敏剂的活性明显较低或无活性。根据质粒 DNA 解旋和切口实验确定，在 UVA 光处理后，发现 NDH2476 嵌入并损伤 DNA。综合起来，这些数据表明补骨脂素光敏剂中完整的呋喃环不是角质形成细胞生长抑制或 DNA 损伤所必需的。我们发现低纳摩尔浓度的苯并吡喃酮衍生物作为光敏剂具有活性，这表明该化合物或结构相关的化合物可用于治疗涉及异常表皮细胞生长和分化的皮肤病。
• 10.1039/d4md00302k
  作者：Albelwi, Fawzia F.、Nafie, Mohamed S.、Albujuq, Nader R.、Hourani, Wafa、Aljuhani, Ateyatallah、Darwish, Khaled M.、Tawfik, Mohamed M.、Rezki, Nadjet、Aouad, Mohamed Reda

  DOI：10.1039/d4md00302k

  日期：——

  3-triazoles were effectively synthesized via copper-assisted cycloaddition of mono- and/or di-alkyne chromenone derivatives 2a and b and 9 with several sulfa drug azides 4a–d and 6. The resulting molecular derivatives were tested for cytotoxicity against prostate and breast cancer cells. Among the derivatives, 10a, 10c, and 10e exhibited potent cytotoxicity against PC-3 cells with IC50 values of 2.08,

  考虑到近年来分子杂交在药物发现中的前景广阔的影响以及开发束缚 1,2,3-三唑核心的生物活性支架的持续努力，本研究试图调查 1,2,3-三唑连接的色烯是否苯磺酰胺核对人乳腺癌细胞系MCF-7和前列腺癌细胞系PC-3具有活性。为此，通过单和/或二炔色酮衍生物2a 、 b和9与几种磺胺药物的铜辅助环加成反应，有效合成了三个具有生物活性的单-和-双-1,2,3-三唑系列。叠氮化物4a–d和6 。测试了所得分子衍生物对前列腺癌细胞和乳腺癌细胞的细胞毒性。在衍生物中， 10a 、 10c和10e对 PC-3 细胞表现出有效的细胞毒性，与多柔比星 (IC 50 = 2.31 μM) 相比，IC 50值为 2.08、7.57 和 5.52 μM，并且对 CA IX 具有有效抑制作用，IC 50值0.113、0.134 和 0.214 μM。测试了最活跃的化合物10a 的细胞凋亡诱导作用；它通过将细胞周期停滞在
• Rao, Ch Prasad; Krupadanam, G L David; Srimannarayana G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 666 - 671
  作者：Rao, Ch Prasad、Krupadanam, G L David、Srimannarayana G

  DOI：——

  日期：——
• RODIGHIERO P.; MANZINI P.; PASTORINI G.; BORDIN F.; GUIOTTO A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 485-488
  作者：RODIGHIERO P.、 MANZINI P.、 PASTORINI G.、 BORDIN F.、 GUIOTTO A.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01