1-methoxy-3-(3-methoxylphenyl)-2-propyne | 84118-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(3-methoxylphenyl)-2-propyne
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene；1-methoxy-3-(3-methoxyprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 84118-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IQZXYEKCHTVJII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(3-methoxylphenyl)-2-propyne 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2,2-dibromo-3-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的氧化卤化

  摘要：

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07655g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 甲基炔丙基醚 生成 1-methoxy-3-(3-methoxylphenyl)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed acylation of unsaturated halides by anions of enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a050

文献信息

• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric [2+2] Cycloaddition Reaction of Hetero-Bicyclic Alkenes with Internal Alkynes
  作者：Hongyu Qin、Jingchao Chen、Kangkui Li、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.201800492

  日期：2018.9.4

  Enantioselective [2+2] cycloaddition reaction of azabenzonorbornadienes and oxabenzonorbornadienes with internal alkynes has been enabled by a catalyst system comprising Ni(COD)2 and (R)‐SIPHOS‐Ph‐Mor. This transformation represents the first asymmetric [2+2] cycloaddition reaction of azabenzonorbornadienes with internal alkynes, providing a straightforward method to prepare four‐membered carbocycles

  含Ni（COD）2和（R）-SIPHOS-Ph-Mor的催化剂体系可实现氮杂苯并降冰片二烯和氧杂苯并降冰片二烯的对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转变代表氮杂苯并降冰片二烯与内部炔烃的首次不对称[2 + 2]环加成反应，为制备四元碳环化合物提供了一种直接方法。