3-cyanopropanoyl chloride | 17790-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-cyanopropanoyl chloride
• CAS: 17790-82-8
• 化学式: C₄H₄ClNO
• 分子量: 117.535
• InChiKey: RFKNPEMBDLIVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopropanoyl chloride 在 吡啶 作用下， 生成 烯丙基腈
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1920, vol. <5> 6, p. 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyanopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过配体到金属电荷转移进行酰胺衍生物和醚的光诱导 C(sp3)–H 硫属化反应

  摘要：

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01505

文献信息

• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• [EN] LYSYL OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYLE OXYDASE
  申请人：THE INSTITUTE OF CANCER RES ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2019073251A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  This invention relates to compounds useful as lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family member (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) inhibitors. In addition there are contemplated pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds in the treatment of conditions mediated by LOX and LOXL, for example cancer. In particular a LOX inhibitor such as the present compounds may be for use in the treatment of a cancer associated with EGFR. The present invention also contemplates the identification of biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  这项发明涉及作为赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶类（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）抑制剂有用的化合物。此外，还考虑了包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗由LOX和LOXL介导的疾病，例如癌症。特别是像目前的这些化合物这样的LOX抑制剂可能用于治疗与EGFR相关的癌症。本发明还考虑了预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物的鉴定。
• Syntheses of 3-Cyanopropan- and 4-Aminobutanamides
  作者：Axel Kleemann、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/jlac.198219821119

  日期：1982.11.22

  Synthesen von 3-Cyanpropan- und 4-Aminobutanamiden

  3-氰基丙烷和4-氨基丁酰胺的合成
• Fragment Couplings via CO₂ Extrusion–Recombination: Expansion of a Classic Bond-Forming Strategy via Metallaphotoredox
  作者：Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b08304

  日期：2015.9.23

  bond-forming reaction, can subsequently undergo metal insertion-decarboxylation-recombination to generate Csp(2)-Csp(3) bonds when subjected to metallaphotoredox catalysis. In this embodiment the conversion of a wide variety of mixed anhydrides (formed in situ from carboxylic acids and acyl chlorides) to fragment-coupled ketones is accomplished in good to high yield. A three-step synthesis of the medicinal

  在这项研究中，我们证明分子片段可以通过简单的原位 RO-C=OR 键形成反应轻松偶联，随后可以进行金属插入-脱羧-重组以生成 Csp(2)-Csp(3)当受到金属光氧化还原催化时形成键。在该实施方案中，多种混合酸酐(由羧酸和酰氯原位形成)向片段偶联的酮的转化以良好到高产率完成。还使用这种新的脱羧-重组方案描述了药物依地西汀的三步合成。
• Discovery of MK-8318, a Potent and Selective CRTh2 Receptor Antagonist for the Treatment of Asthma
  作者：Xianhai Huang、Jason Brubaker、Wei Zhou、Purakkattle J. Biju、Li Xiao、Ning Shao、Ying Huang、Li Dong、Zhidan Liu、Rema Bitar、Alexei Buevich、Joon Jung、Scott L. Peterson、John W. Butcher、Joshua Close、Michelle Martinez、Rachel N. MacCoss、Hongjun Zhang、Scott Crawford、Kevin D. McCormick、Robert Aslanian、Ravi Nargund、Craig Correll、Francois Gervais、Hongchen Qiu、Xiaoxin Yang、Charles Garlisi、Diane Rindgen、Kevin M. Maloney、Phieng Siliphaivanh、Anandan Palani

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00145

  日期：2018.7.12

  A novel series of tricyclic tetrahydroquinolines were identified as potent and selective CRTh2 receptor antagonists. The agonism and antagonism switch was achieved through structure-based drug design (SBDD) using a CRTh2 receptor homologue model. The challenge of very low exposures in pharmacokinetic studies was overcome by exhaustive medicinal chemistry lead optimization through focused SAR studies

  一系列新的三环四氢喹啉被鉴定为有效的和选择性的CRTh2受体拮抗剂。通过使用CRTh2受体同源模型的基于结构的药物设计（SBDD）实现了激动和拮抗作用的转换。通过针对三环核心的SAR研究，通过详尽的药物化学铅优化，克服了药代动力学研究中极低暴露的挑战。进一步的优化导致临床前候选药物4-（环丙基（（3 aS，9 R，9 aR）-7-氟-4-（4-（三氟甲氧基）苯甲酰基）-2,3,3 a，4， 9,9-一个-六氢- 1 H ^环戊二烯并[ b ]喹啉-9-基）氨基）-4-氧代丁酸（15c，MK-8318）具有有效的和选择性的CRTh2拮抗剂活性和有利的PK曲线，适于每天一次口服给药以潜在地治疗哮喘。