[3-13C]allyl benzoate | 352664-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-13C]allyl benzoate
• 英文别名: (13)C1-allyl benzoate；(313C)prop-2-enyl benzoate
• CAS: 352664-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 163.177
• InChiKey: LYJHVEDILOKZCG-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 sodium;(E)-1,3-dimethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-olate 、 [3-13C]allyl benzoate 在 [bis(triphenylphosphine)allylpalladium(II)] triflate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₈⁽¹³⁾CH₁₄O₄ 、 C₈⁽¹³⁾CH₁₄O₄ 、 dimethyl 2-allyl-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Counterintuitive Kinetics in Tsuji-Trost Allylation: Ion-Pair Partitioning and Implications for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  The kinetics of Pd-catalyzed Tsuji-Trost allylation employing simple phosphine ligands (L = Ar3P, etc.) are consistent with turnover-limiting nucleopile attack of an electrophilic [L2Pd(allyl)](+) catalytic intermediate. Counter-intuitively, when L is made more electron donating, whcih renders [L2Pd(allyl)](+) less electrophilic (by up to an order of magnitude), higher rates of turnover are observed. In the presence of catalytic NaBArF, large rate differentials arise by attenuation of ion-pair return (via generation of [L2Pd(allyl)](+)//[BAr'F](-))a process that also increases the asymmetric induction from 28 to 78% ee in an archetypal assymmetric allylation employing BINAP (L*) as ligand. There is substantial potential for analogous application of (M)(n+) ([BAr'F](-))(n) cocatalysis in other transition metal catalyzed processes involving an ionic reactant or reagent and an ionogenic catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ja806278e
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetaldehyde 、 甲基-13C-三苯基碘化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到[3-13C]allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [2H,13C]-标记的二烯丙丙二酸酯的合成 - 用于研究过渡金属催化的 1,6-二烯环异构化的有用探针

  摘要：

  已开发出同位素标记的二甲基 [13C,2H] 二烯丙基丙二酸酯 (1) 的可靠合成路线。二甲基二烯丙基丙二酸酯很容易经历过渡金属催化的环异构化，并且同位素标记的底物有望在此类反应机理的研究中具有普遍用途。在开发的合成路线中，通过使用 Schwartz 试剂还原炔丙基官能团来引入 2H 标记的烯丙基链。这种反应的区域和立体选择性允许高选择性标记策略。使用 [3-13C1] 苯甲酸烯丙酯作为烯丙基亲电试剂，通过 Pd 催化的 13C 或 2H 标记的二甲基烯丙基丙二酸阴离子的烯丙基烷基化引入 13C 标记的烯丙基链。使用这些方法，二甲基 [1,7-(E,E)-2H2]hept-1,6-dienyl-4,4-dicarboxylate (5), 二甲基 [2,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1635::aid-ejoc1635>3.0.co;2-c