2-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazole | 53957-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(prop-2-ynylthio)-1.3.4-oxadiazole；2-phenyl-5-prop-2-ynylsulfanyl-[1,3,4]oxadiazole；2-Phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-prop-2-ynylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 53957-59-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: PHUFAPCLRVQXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Formation of oxadiazolones in the oxidative hydrolysis of alkylsulfanyl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800607030x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-5-(prop-2-yn-1-ylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑嘧啶衍生物作为新型丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在先前对2-甲基嘧啶-4-基胺衍生物I的研究的基础上，进行了进一步的合成优化，以发现具有抗菌活性的有效PDHc-E1抑制剂。三个系列新颖嘧啶衍生物的6，11和14被设计和作为潜在的合成大肠杆菌通过引入1,3,4-恶二唑-硫醚，2,4-二取代的-1,3-噻唑或1,2- PDHC-E1抑制剂，4-三唑-4-胺-硫醚部分分别形成铅结构I。大部分6，11和14表现出良好的抑制活性的抗大肠杆菌PHDC-E1（IC 500.97–19.21μM）和对蓝细菌的明显抑制活性（EC 50 0.83–9.86μM）。它们的抑制活性远高于铅结构Ⅰ。11显示针对两者更有效的抑制活性大肠杆菌PDHC-E1（IC 50  <6.62μM）和蓝细菌（EC 50 比的<1.63μM）6，14或铅化合物予。具有良好酶选择性的最有效化合物11d对大肠杆菌PDHc-E1（IC 50  = 0.97μM ）和蓝细菌（EC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.011

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some Substituted Heterocyclic Fluconazole Analogues as Antifungal Agents
  作者：Shudong Wang、Lei Zhang、Yongsheng Jin、Jin Hao Tang、Hua Su、Shichong Yu、Haixiang Ren

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15956

  日期：——

  A new series of fluconazole analogues of 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-4-(substituted-heterocyclic ring-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-propanols (1-10) were designed, synthesized and evaluated as antifungal agents. Preliminary antifungal tests showed that most of the title compounds exhibited moderate activity with broad spectrum against eight human pathogenic fungi in vitro, compounds 1 and 6 had the best antifungal activity against Candida albicans with the value of MIC80 = 0.5 μg/mL respectively.

  设计、合成了1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-4-(取代杂环-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-丙醇(1-10)系列氟康唑类似物，并评价了其抗真菌活性。初步抗真菌测试显示，大多数标题化合物对8种人体致病真菌具有中等活性且谱广，其中化合物1和6对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性，MIC80值分别达到0.5 μg/mL。
• Synthesis of New 1, 3, 4-Oxadiazole-Incorporated 1, 2, 3-Triazole Moieties as Potential Anticancer Agents Targeting Thymidylate Synthase and Their Docking Studies
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Abdulraheem SA Almalki、Thikryat Neamatallah、Nada M. Ali、Azizah M. Malebari、Syed Nazreen

  DOI：10.3390/ph13110390

  日期：——

  Thymidylate synthase (TS) has emerged as a hot spot in cancer treatment, as it is directly involved in DNA synthesis. In the present article, nine hybrids containing 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole moieties (6–14) were synthesized and evaluated for anticancer and in vitro thymidylate synthase activities. According to in silico pharmacokinetic studies, the synthesized hybrids exhibited good drug

  胸苷酸合酶（TS）已直接成为DNA合成技术，已成为癌症治疗的热点。在本文中，合成了9个包含1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑部分（6-14）的杂种，并评估了其抗癌和体外胸苷酸合酶活性。根据计算机内药代动力学研究，合成的杂种表现出良好的药物相似性和生物利用度。细胞毒性结果表明，化合物12和13对测试的密歇根癌症基金会（MCF-7）和人结肠直肠癌（HCT-116）细胞系表现出显着的抑制作用。化合物12对标准药物5-氟尿嘧啶显示出四倍的抑制作用，与​​他莫昔芬相当，而化合物13对MCF-7细胞具有他莫昔芬的5倍活性和5-氟尿嘧啶的24倍活性。化合物12和13抑制胸苷酸合酶，最大抑制浓度为一半，IC50为2.52 µM和4.38 µM，而培美曲塞的标准药物的IC50为6.75 µM。发现化合物12和13的分子对接数据支持生物活性数据。总之，杂种（12和13）可能会抑制胸苷酸合酶，这可能起着化学治
• Synthesis of fluorinated triazole and isoxazole derivatives by electrochemical fluorination
  作者：Shunsuke Kuribayashi、Naoki Shida、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.016

  日期：2016.9

  Partially fluorinated triazole derivatives were synthesized through anodic fluorination of alkynes having arylthio group and following Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) with benzyl azide. The other route toward the fluorinated triazoles, namely the anodic fluorination of triazole derivatives once prepared by advanced CuAAC of the alkyne and azide above was also investigated. It was

  通过对具有芳硫基的炔烃进行阳极氟化反应，然后将Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与苄基叠氮化物合成，可以部分合成氟化的三唑衍生物。还研究了另一种氟化三唑的途径，即曾经通过上述炔烃和叠氮化物的高级CuAAC制备的三唑衍生物的阳极氟化。结果表明，这两种途径是合成新的单和二氟甲基三唑衍生物的相互补充的方法。此外，还证明了由氟化炔烃和亚氨酰氯合成Cu（I）催化的异恶唑合成。
• Synthesis of chalcone precursor via Cu(I) catalyzed 1,3‐dipolar reaction of functionalized acetylene and pyrazole embedded dipole
  作者：Manju Nagaraja、Balakrishna Kalluraya、Asma、Tharangini K. Shreekanth、Madan S. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4083

  日期：2020.10

  synthesized compound, triazole bearing 2,5‐thiazolidinone 5b (20 ± 0.70) and triazole bearing thiocarboamide 5e (19 ± 0.70) showed good antibacterial activity against Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa, respectively. The newly synthesized compounds further tested for their ability to bleach DPPH radical using DPPH scavenging assay. Among the synthesized compounds 1,2,3‐triazole bearing 2,5‐thiazolidinone

  通过Cu（I）介导的吡唑叠氮化物与各种芳香族/杂芳族轴承端双极性亲子基团（乙炔）介导的1,3-偶极环加成反应合成了一类新型的带有1,2,3-三唑的功能化吡唑。通过分析和光谱分析阐明了新合成的化合物的结构。对所有新合成的化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。在合成的化合物中，带有2,5-噻唑烷酮5b（20±0.70）的三唑和带有thiocarboamide 5e（19±0.70）的三唑对大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有良好的抗菌活性。， 分别。新合成的化合物使用DPPH清除试验进一步测试了漂白DPPH自由基的能力。在合成的1,2,3-三唑中，带有2,5-噻唑烷酮5b（58.81％）的DPPH清除活性优于其余化合物。通过X射线和Hirshfield分析，可以观察到化合物3在具有P-1空间群的三斜晶系​​晶体中结晶。这些分子中存在的主要相互接触是H…H（39.7％），C…H（23.9％），N…H（20
• Discovery of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a bisamide moiety as a novel class of potential cardioprotective agents
  作者：Fei-Fei Yang、Jin-Zhu Zhou、Xue-Li Xu、Ting Hu、Jian-Quan Liu、Ya-Xi Wu、Bo Wei、Li-Ying Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114526

  日期：2022.9

  a lead compound 12a containing 1,3,4-oxadiazole by extensive screening of anticancer derivatives containing nitrogen-heterocycle, which exhibited potential protective activity against oxidative stress in cardiomyocytes. Follow-up structure-activity relationship (SAR) studies also highlighted the role of substitution sites and bisamide moiety in enhancing the protective activity against oxidative stress

  心肌损伤是心血管疾病和癌症治疗中不可忽视的问题。含氮杂环化合物在心血管领域的功能特性近年来备受关注。在此，我们通过广泛筛选含有氮杂环的抗癌衍生物发现了一种含有 1,3,4-恶二唑的先导化合物12a ，该化合物对心肌细胞的氧化应激表现出潜在的保护活性。后续的构效关系 (SAR) 研究还强调了取代位点和双酰胺部分在增强抗氧化应激保护活性中的作用。具体来说，化合物12d在高浓度下表现出低细胞毒性，并在 H9c2 细胞中表现出对氧化应激的有效心肌保护作用。初步机制研究表明，化合物12d可降低心肌肥大和氧化应激相关蛋白/基因的表达，减少线粒体介导的细胞凋亡，从而增强受损心肌细胞的细胞活力。在本研究中，1,3,4-恶二唑可能代表了一种具有潜在心肌保护作用的新型药效团，为未来心血管药物的优化提供了更多选择，特别是用于治疗肿瘤心脏病学。