methyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate | 1136056-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4-chlorophenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 1136056-29-5
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 263.702
• InChiKey: HRCZVQGRIQKWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)乙酸甲酯 、 对氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到methyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of <i>bis</i> (arylsulfonylmethyl/arylaminosulfonylmethylazolyl) pyridines
  作者：Anil Kumar Gunthanakkala、Madhu Sekhar Mangali、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.4123

  日期：2020.12

  synthesized compounds and were assayed for antioxidant activity. The bis(arylaminosulfonylmethylazolyl)pyridines showed higher radical scavenging activity than the bis(arylsulfonylmethylazolyl)pyridines. Besides, unsubstituted, and methyl substituted compounds exhibited greater activity. Among all the tested compounds 8b and 11b were identified as potential antioxidants.

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrrolyl/Pyrazolyl Arylaminosulfonylmethyl 1,3,4-Oxadiazoles, 1,3,4-Thiadiazoles and 1,2,4-Triazoles
  作者：Adivireddy Padmaja、Akkarapalli Muralikrishna、Chittoor Rajasekhar、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1248/cpb.59.1509

  日期：——

  A new class of pyrrolyl/pyrazolyl arylaminosulfonylmethyl 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and 1,2,4-triazoles were prepared and tested for antimicrobial activity. Amongst the tested compounds, 5c displayed high antimicrobial activity.

  制备了新型的吡咯基/吡唑基芳基氨基磺酰基甲基1,3,4-恶二唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑并测试了其抗菌活性。在测试的化合物中，5c表现出高抗菌活性。
• Synthesis of a New Class of Sulfonamido Bis Heterocycles-Pyrrolyl/Pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-Thiadiazoles, and 1,2,4-Triazoles
  作者：Akkarapalli Muralikrishna、Guda Mallikarjuna Reddy、Gopala Lavanya、Venkatapuram Padmavathi、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.1679

  日期：2014.1

  A new class of sulfonamido bis heterocycles—pyrrolyl/pyrazolyl‐oxadiazoles, thiadiazoles, and triazoles—were prepared from arylaminosulfonylacetic acid hydrazide and E‐aroylethenesulfonylacetic acid adopting simple and versatile synthetic methodologies.

  采用简单而通用的合成方法，由芳基氨基磺酰乙酸酰肼和E-芳酰基乙磺酰磺酸制备了新型的磺酰胺基双杂环-吡咯基/吡唑基-恶二唑，噻二唑和三唑。
• Synthesis and bioassay of aminosulfonyl-1,3,4-oxadiazoles and their interconversion to 1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. Padmavathi、S. Nagi Reddy、G. Dinneswara Reddy、A. Padmaja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.022

  日期：2010.9

  A new class of oxadiazoles is prepared by treating aminosulfonylacetic acids with different carboxylic acid hydrazides. Interconversion of oxadiazoles to thiadiazoles is carried out with thiourea. The compounds are screened for antimicrobial and antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.