1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-2-nitroethenyl)-2-methoxybenzene
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: HJDARSWLQZQHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-硝基-1,3-烯炔与乙烯基氮丙啶、-环氧化物和-环丙烷的正式 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出两步 Pd 催化的 (3 + 2) 环加成/HNO 2消除反应序列，以从 Pd 稳定的两性离子 1,3-偶极子和 2-硝基得到新型环状 1,3-二烯-5-炔系统-1,3-烯炔底物。该过程具有很高的原子效率，并且可以耐受 2-乙烯基环氧乙烷、1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯衍生的 1,3-偶极与各种 2-硝基-1 的反应,3-烯炔底物。中间体 (3 + 2) 环加合物的立体化学通过单晶 X 射线分析确定。此外，环加合物的选择性动力学消除与 NO 2 组和参与的氢被证明，允许有效分离环加合物的单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01364
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 以96.7 mg的产率得到1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-硝基-1,3-烯炔与乙烯基氮丙啶、-环氧化物和-环丙烷的正式 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出两步 Pd 催化的 (3 + 2) 环加成/HNO 2消除反应序列，以从 Pd 稳定的两性离子 1,3-偶极子和 2-硝基得到新型环状 1,3-二烯-5-炔系统-1,3-烯炔底物。该过程具有很高的原子效率，并且可以耐受 2-乙烯基环氧乙烷、1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯衍生的 1,3-偶极与各种 2-硝基-1 的反应,3-烯炔底物。中间体 (3 + 2) 环加合物的立体化学通过单晶 X 射线分析确定。此外，环加合物的选择性动力学消除与 NO 2 组和参与的氢被证明，允许有效分离环加合物的单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01364

文献信息

• Highly Chemoselective [2+1] Annulation of α-Alkylidene Pyrazolones with α-Bromonitroalkenes: Synthesis of Pyrazolone-Based Vinylcyclopropanes and Computational Studies
  作者：Ya-Jun Zhong、Ting Qi、Yan-Ling Ji、Hua Huang、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02674

  日期：2021.2.5

  A highly chemoselective [2+1] annulation of α-alkylidene pyrazolones with α-bromonitroalkenes has been achieved under mild conditions. α-Alkylidene pyrazolones were unprecedentedly used as a C1 synthon to participate in annulation reactions, providing access to diverse vinylcyclopropane-based pyrazolone products. In addition, a spectrum of pharmaceutically interesting pyrazole-fused pyranone oximes

  在温和条件下，已实现了α-亚烷基吡唑啉酮与α-溴硝基烯的高度化学选择性[2 + 1]环合。α-亚烷基吡唑啉酮被前所未有地用作C1合成子，参与环化反应，从而提供了多种基于乙烯基环丙烷的吡唑啉酮产品。此外，可通过[2 + 1]环化/重排顺序过程快速获得一系列药学上有趣的吡唑稠合的吡喃酮肟。计算研究揭示了[2 + 1]环加成反应的化学选择性的起源。
• A Novel Tandem Sequence to Pyrrole Syntheses by 5-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization of 1,3-Enynes with Amines
  作者：Ganesan Bharathiraja、Sekarpandi Sakthivel、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol402305b

  日期：2013.10.4

  The synthesis of pentasubstituted pyrroles has been described using molecular iodine from 1,3-enynes and amines via a sequential tandem aza-Michael addition, iodocyclization, and oxidative aromatization. The protocol is simple and efficient to afford the target products at ambient conditions.