2-Methyl-1-phenyl-3-buten-2-ol | 42548-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 42548-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SVUAEXSZNOQUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.9938 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-3-buten-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-benzyl-3-methylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体特异性铑催化烯丙基氰甲基化与乙腈等价物：构建无环 β-四元立体腈

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  异戊二烯溴醇 、 苯基锂 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-Methyl-1-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化异戊二烯溴醇与芳族有机锂试剂偶联反应

  摘要：

  钯 (0) 催化异戊二烯溴醇与芳族有机锂试剂的反应选择性地产生了良好的偶联产物，无需重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2019

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with an Acyl Anion Equivalent: Stereospecific Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：P. Andrew Evans、Samuel Oliver、Jungha Chae

  DOI：10.1021/ja306602g

  日期：2012.11.28

  A highly regio- and stereospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of tertiary allylic alcohol derivatives with a cyanohydrin pronucleophile is described. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel approach toward the synthesis of α-quaternary substituted ketones and circumvents many of the inherent problems associated with conventional enolate alkylation reactions

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙醇衍生物与氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。这种直接且操作简单的方案为合成 α-季取代酮提供了一种全新的方法，并避免了与传统烯醇烷基化反应相关的许多固有问题。该反应的立体特异性变体提供了对映体富集的 α-季铵取代烯丙基芳基酮，对于更传统的基于烯醇化物的策略来说，这是一种特别具有挑战性的中间体。
• Transition-metal-catalyzed Grignard Reaction of Isoprene Bromohydrin
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.58.1607

  日期：1985.5

  The coupling reaction of isoprene bromohydrin with aryl and alkyl Grignard reagents catalyzed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) selectively gave the vinyl-group-migrated products.

  在四(三苯基膦)钯(0)催化下，异戊二烯溴醇与芳基和烷基格氏试剂发生偶联反应，选择性地得到乙烯基迁移产物。
• Lebedewa; Schljakowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1290,1294
  作者：Lebedewa、Schljakowa

  DOI：——

  日期：——
• Ring expansion of 3-methoxy-6-vinyl-7,8,9,10-tetrahydro-6(5H)-benzocyclooctenol
  作者：Richard W. Thies、Mehdi Meshgini、Ronald H. Chiarello、E. Philip Seitz

  DOI：10.1021/jo01289a045

  日期：1980.1
• Hiiro, Tomoki; Kambe, Nobuaki; Ogawa, Akiya, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 11, p. 1221 - 1222
  作者：Hiiro, Tomoki、Kambe, Nobuaki、Ogawa, Akiya、Miyoshi, Noritaka、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——