2-hydroxy-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethanamine | 83195-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethanamine
• 英文别名: 2-Amino-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2-amino-1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 83195-56-6
• 化学式: C₉H₁₂FNO₂
• 分子量: 185.198
• InChiKey: HLFRCDBVNMTVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethanamine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310

文献信息

• Secondary amines and compositions for treatment of hypoglycaemia or
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04382958A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A compound of formula (I): ##STR1## or a salt thereof; wherein R.sup.1 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.2 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl; each of R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy; n is 1 or 2; and X is C.sub.1-12 straight or branched alkylene, and salts thereof, are anti-obesity, hypoglycaemic, anti-inflammatory and platelet aggregation inhibiting agents.

  化合物的结构式（I）：##STR1##或其盐；其中R.sup.1为氢，甲基或乙基；R.sup.2为氢，甲基或乙基；R.sup.3为氢，氟，氯，溴或三氟甲基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个为氢，氟，氯，溴，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基；n为1或2；X为C.sub.1-12直链或支链烷基，及其盐，具有抗肥胖、降糖、抗炎和抑制血小板聚集作用。
• Secondary amines
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0052963A1

  公开（公告）日：1982-06-02

  A compound of formula (I). or a salt thereof; wherein R1 is hydrogen, methyl or ethyl; R2 is hydrogen, methyl or ethyl; R3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or trifluoromethyl; each of R4 and R5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy; n is 1 or 2; and X is C1-12 straight or branched alkylene, and salts thereof, are anti-obesity, hypoglycaemic, anti-inflammatory and platelet aggregation inhibiting agents.

  一种式(I)化合物 或其盐，其中 R1 为氢、甲基或乙基；R2 为氢、甲基或乙基；R3 为氢、氟、氯、溴或三氟甲基；R4 和 R5 各为氢、氟、氯、溴、C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基；n 为 1 或 2；X 为 C1-12 直链或支链亚烷基，及其盐是抗肥胖、降血糖、抗炎和血小板聚集抑制剂。
• US4382958A
  申请人：——

  公开号：US4382958A

  公开（公告）日：1983-05-10
• Diastereoselective Construction of Fused Carbocyclic Pyrrolidines via a Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition: Total Syntheses of Pancratinines B–C
  作者：Fang Wang、Xiaohan Xu、Yangtian Yan、Jiayang Zhang、Wen-Ju Bai、Jianwei Chen、Yang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02310

  日期：2023.9.22

  A Cu-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition of 2-arylaziridines and cyclic silyl dienol ethers was developed to efficiently construct fused-[5,n] carbocyclic pyrrolidines, which are widespread in bioactive natural products. Mechanistic studies revealed that the high diastereoselectivity of this transformation arose from a sequential retro aza-Michael/epimerization/aza-Michael process. Taking

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。