2-(phenyl-hydrazono)-cyclopentane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl-hydrazono)-cyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(phenylhydrazinylidene)cyclopentane-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DBAFUTAHUOSEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(phenyl-hydrazono)-cyclopentane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以87%的产率得到N-(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin a：一种新的化学方法，可将抗生素连接到报告基团，固体支持物和蛋白质上

  摘要：

  Moenomycin A（18）与衍生自双功能（受保护的）15的重氮盐反应生成偶联产物19，偶联产物19还原后转化为Moenomycin硫醇衍生物21。硫醇21已分别用于选择性地制备新霉素丹磺酰基和生物素加合物26和28。进行这项工作的目的是使用莫能霉素作为研究肽聚糖生物合成中转糖基化步骤的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10234-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-环戊烯-1-酮 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(phenyl-hydrazono)-cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Moenomycin a：一种新的化学方法，可将抗生素连接到报告基团，固体支持物和蛋白质上

  摘要：

  Moenomycin A（18）与衍生自双功能（受保护的）15的重氮盐反应生成偶联产物19，偶联产物19还原后转化为Moenomycin硫醇衍生物21。硫醇21已分别用于选择性地制备新霉素丹磺酰基和生物素加合物26和28。进行这项工作的目的是使用莫能霉素作为研究肽聚糖生物合成中转糖基化步骤的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10234-4

文献信息

• A selective reaction that can be used to attach moenomycin to solid supports and proteins
  作者：Uwe Kempin、Lothar Hennig、Dietrich Müller、Astrid Markus、Peter Welzel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01035-0

  日期：1996.7

  A selective reaction at unit A of the antibiotic moenomycin A (1) has been developed: Reaction of 1 with o-nitrobenzenediazonium chloride cleanly yielded 12. This compound is as active as moenomycin against Staph. aureus SG 511 and as an in-vitro transglycosylase inhibitor.

  已经开发了在抗生素莫能霉素A（1）的A单元上进行的选择性反应：1与邻硝基苯重氮氯化物的反应干净地产生了12。该化合物与莫诺霉素对葡萄球菌一样有活性。aureus SG 511和作为体外转糖基酶抑制剂。