bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]malonate | 271785-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]malonate
• 英文别名: bis(3-aminopropyl)malonate；Malonic acid bis-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)ester；Malonic acid bis-(3-t-butoxycarbonylaminopropyl)ester；bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] propanedioate
• CAS: 271785-57-0
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 418.488
• InChiKey: DXIPQSGWYZVAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1-bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1-methyl methanetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个对称和非对称取代的氟化翠绿环烯 C60F15R3 可溶于极性介质和水中的合成和光谱表征

  摘要：

  已经合成和光谱表征了具有六个羧基或铵离子基团的氟富勒烯 C 60 F 18 的第一个水溶性 C 3v 对称环烯衍生物。研究了这些化合物的翠绿色水溶液的稳定性。开发了一种新的合成路线，用于用不同的有机 C-H 酸逐步衍生 C 60 F 18，产生非对称取代的 C 60 F 15 R 2 R' 联烯。合成的 trannulenes 负载有极性羧基，大大提高了这些化合物在水性介质中的溶解度。我们表明，可以将四个增溶 COOH 基团引入到带有 R 取代基的 C 60 F 15 R 2 R' 环烯的富勒烯笼上，然后一些额外的有机官能团可以独立地与 R' 连接。R' 取代基可能包含一个配体，负责将整个 trannulene 分子选择性靶向某些特定组织或细胞内结构。具有极性羧基或铵基团的氟富勒烯核的已证明负载可能被认为是设计用于生物医学应用的复杂的水溶性双烯基组装体的重要一步。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901169
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of trannulene derivatives of fullerenes

  摘要：

  合成了一系列trannulenes C60F15[CX(COOR)2]3 (X = COOMe, Br; R = Me, Et, Prn, n-Hex, But, (CH2)3NHCOOBut)。首先获得了含六个羧基（C60F15[C(COOMe)(COOH)2]3）或六个质子化氨基（C60F15[C(COOMe)(COO(CH2)3NH3 +CF3COO−)2]3）的水溶性trannulenes。所有化合物的组成和结构都通过质谱、1H、13C和19F核磁共振谱和其他物理化学方法得到证明。首次研究了trannulenes的反应活性，发现了trannulenes独特的异构化反应，伴随着三个有机加成物从一个富勒烯笼半球迁移到另一个半球，生成了triumphenes。通过单晶X射线衍射分析和1H、13C和19F核磁共振谱证明了异构化产物的结构。协同的级联异构化、消除和加成反应得以完成，从而有可能获得光活性的二聚体C60F14R2=A (R = C(X)(COOR)2, A是富勒烯C60或C70、蒽或并五苯的片段)。这些二聚体含有缺电子的氟富勒烯核心和相对于氟富勒烯分子核心的电子供体加成物A。在这些系统中可以发生光诱导的电荷分离，使它们成为天然光合天线的类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0038-1

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of the First Symmetrically and Nonsymmetrically Substituted Fluorinated Emerald-Green Trannulenes C60F15R3 Soluble in Polar Media and Water
  作者：Pavel A. Troshin、Ekaterina A. Khakina、Alexander V. Zhilenkov、Alexander S. Peregudov、Olesya A. Troshina、Viacheslav I. Kozlovskii、Natalya V. Polyakova、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.200901169

  日期：2010.2

  trannulene derivatives of fluorofullerene C 60 F 18 possessing six carboxylic or ammonium ion groups have been synthesized and spectrally characterized. The stability of emerald-green aqueous solutions of these compounds was investigated. A novel synthetic route was developed for a step-by-step derivatization of C 60 F 18 with different organic C―H acids that yielded nonsymmetrically substituted C 60 F

  已经合成和光谱表征了具有六个羧基或铵离子基团的氟富勒烯 C 60 F 18 的第一个水溶性 C 3v 对称环烯衍生物。研究了这些化合物的翠绿色水溶液的稳定性。开发了一种新的合成路线，用于用不同的有机 C-H 酸逐步衍生 C 60 F 18，产生非对称取代的 C 60 F 15 R 2 R' 联烯。合成的 trannulenes 负载有极性羧基，大大提高了这些化合物在水性介质中的溶解度。我们表明，可以将四个增溶 COOH 基团引入到带有 R 取代基的 C 60 F 15 R 2 R' 环烯的富勒烯笼上，然后一些额外的有机官能团可以独立地与 R' 连接。R' 取代基可能包含一个配体，负责将整个 trannulene 分子选择性靶向某些特定组织或细胞内结构。具有极性羧基或铵基团的氟富勒烯核的已证明负载可能被认为是设计用于生物医学应用的复杂的水溶性双烯基组装体的重要一步。
• Targeted Nanostructures for Cellular Imaging
  申请人：Wilson Lon J.

  公开号：US20090214101A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compositions and methods related to targeted carbon nanostructures. More particularly, targeted carbon nanostructures comprising: a C n , a cross-linker, and a targeting agent, wherein C n refers to a fullerene moiety or nanotube comprising n carbon atoms. One example of a method may involve a method for imaging comprising: contacting a targeted carbon nanostructure and a cell; allowing the cell to internalize the carbon nanostructure; and detecting the presence of internalized carbon nanostructures.

  与靶向碳纳米结构相关的组合物和方法。更具体地，所述靶向碳纳米结构包括：一个Cn，一个交联剂和一个靶向试剂，其中Cn指的是包含n个碳原子的富勒烯基团或纳米管。一个方法的一个示例可能涉及一种成像方法，包括：接触靶向碳纳米结构和一个细胞；使细胞内化碳纳米结构；并检测内化的碳纳米结构的存在。
• Hierarchically Ordered Self-Assembly of Amphiphilic Bifullerenes
  作者：Lennard Wasserthal、Boris Schade、Kai Ludwig、Christoph Böttcher、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201400153

  日期：2014.5.12

  four bifullerene molecules in a supposedly bent conformation, their amphiphilic equivalents underwent a hierarchical two‐step assembly process towards larger spherical and even rod‐like structures. The data suggest that the hierarchical assembly process is driven by hydrophobic interactions of preformed tetrameric elementary micelles.

  合成了一系列新型功能化哑铃形双富勒烯，其中两个 C 60的[5.0]五加合物通过环状双丙二酸酯共价连接。这些二聚化合物携带各种亲水性和疏水性附加物的组合，在水溶液中自组装成具有不同结构复杂性的超分子结构，如低温透射电子显微镜（cryo-TEM）所观察到的。对图像数据的详细分析揭示了前所未有的分层聚合行为。完全亲水取代的双富勒烯形成了高度单分散的小寡聚基本胶束群，仅由三或四个呈弯曲构象的双富勒烯分子组成，而它们的两亲等价物经历了分层两步组装过程，形成更大的球形甚至棒状结构。数据表明，分层组装过程是由预先形成的四聚体基本胶束的疏水相互作用驱动的。
• Synthesis and Characterization of Water-Soluble Amino Fullerene Derivatives
  作者：Christine F. Richardson、David I. Schuster、Stephen R. Wilson

  DOI：10.1021/ol990312a

  日期：2000.4.1

  A series of amino-substituted methanofullerene derivatives were prepared by mono, tris-, and hexa Bingel-Hirsch reactions using an N-protected malonate derivative, Upon scission of the protecting groups, the e,e,e-tris- and octahedral T-h hexa-methano amino fullerenes were found to be among the most water-soluble fullerene derivatives yet prepared. He-3 NMR data on corresponding adducts of He-3@C-60 helped verify the assigned structures. UV spectral studies confirmed the influence of aggregation on solubility of these adducts in water.
• [EN] ELECTROMAGNETIC HEATING OF SINGLE WALLED CARBON NANOTUBES IN AQUEOUS SOLUTIONS AND BIOLOGICAL SYSTEMS<br/>[FR] CHAUFFAGE ÉLECTROMAGNÉTIQUE DE NANOTUBES DE CARBONE À PAROI SIMPLE DANS DES SOLUTIONS AQUEUSES ET DES SYSTÈME BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2008063683A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Disclosed herein is a new application of carbon nanotubes for biological environments. In various embodiments, electromagnetic field coupling of carbon nanotubes induces a local deposition of radio frequency (RF) energy along the nanotube and imparting the capability of RF ablation that can be used to target certain cells, tissues, and/or the like.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle application de nanotubes de carbone pour des environnements biologiques. Dans divers modes de réalisation, le couplage par champ électromagnétique de nanotubes de carbone induit un dépôt local d'énergie radiofréquence (RF) le long du nanotube. Cette énergie peut être utilisée pour réaliser une ablation RF ciblée sur certaines cellules, certains tissus et/ou analogue.