[(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl] acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OCJKSUSNMXDOGL-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己烷-1-醇 、 乙酸酐 在 (R)-3,3’-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-6,6’-dinitro-1,1’-binaphthylphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-2-phenylcyclohexanol 、 [(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化仲醇的动力学拆分

  摘要：

  酸代替碱：使用手性布朗斯台德酸催化的酰化反应代替常规的碱性条件，可实现仲醇的动力学拆分。可以容忍各种各样的官能团，例如醛，羧酸和烯酸酯。在环境温度下，选择性因子（s）高达215。

  DOI：

  10.1002/anie.201304281

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shingo Harada、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201304281

  日期：2013.9.23

  Acid instead of base: Kinetic resolution of secondary alcohols is realized using chiral Brønsted acid catalyzed acylation instead of the conventional basic conditions. A broad range of functional groups are tolerated, such as aldehydes, carboxylic acids, and enoates. The selectivity factor (s) reaches up to 215 at ambient temperature.

  酸代替碱：使用手性布朗斯台德酸催化的酰化反应代替常规的碱性条件，可实现仲醇的动力学拆分。可以容忍各种各样的官能团，例如醛，羧酸和烯酸酯。在环境温度下，选择性因子（s）高达215。