(3S,5S)-3-benzoyloxy-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-2-pyrrolidinone | 173259-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-benzoyloxy-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3S,5S)-3-benzoyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 173259-06-8
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆Si
• 分子量: 573.761
• InChiKey: FXEYTMPHWSBXOA-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-benzoyloxy-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-[4-[[(1S,3R)-4-ethoxy-3-hydroxy-1-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-oxobutyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[[[叔丁基二苯基硅基]氧]甲基]-2-吡咯烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5S)-3-benzoyloxy-1-t-butoxycarbonyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151

文献信息

• Syntheses of 2-[(1<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic Acid and the Tripeptide Skeleton of Nosiheptide Containing the Acid
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Yamada、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3151

  日期：1995.11

  The stereoselective synthesis of an amino acid component called Fragment D, N,O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid of a macrobicyclic peptide antibiotic nosiheptide, was achieved by two routes. The dipeptide, Fragment B-C, 2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylic acid was also synthesized by the thiazole ring formation

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。