3-(cyclopropylmethoxy)-4,5-difluoroaniline | 1438272-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(cyclopropylmethoxy)-4,5-difluoroaniline
• 英文别名: 3-(Cyclopropylmethoxy)-4,5-difluoroaniline
• CAS: 1438272-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO
• 分子量: 199.2
• InChiKey: PDGKOSBXHILBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲基环丙烷 、 3,4,5-三氟苯胺 在 15-冠醚-5 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到3-(cyclopropylmethoxy)-4,5-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  SNAr 区域选择性制备 3-烷氧基-4,5-二氟苯胺

  摘要：

  描述了在 3,4,5-三氟苯胺的 3 位选择性引入醇的简单且可扩展的程序。该程序使用粉末状 NaOH 作为碱和催化 15-crown-5 在回流甲苯中使用迪安-斯达克分水器。还描述了对其他亲核试剂和氟芳基亲电试剂的简短探索。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201228

文献信息

• Regioselective Preparation of 3-Alkoxy-4,5-difluoroanilines by S_NAr
  作者：Sven Van Brandt、Frederik J. R. Rombouts、Carolina Martínez-Lamenca、Jos Leenaerts、Tom R. M. Rauws、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1002/ejoc.201201228

  日期：2012.12

  A simple and scalable procedure to introduce alcohols selectively at the 3-position of 3,4,5-trifluoroaniline is described. The procedure uses powdered NaOH as base and catalytic 15-crown-5 in refluxing toluene with a Dean–Stark trap. A short exploration of other nucleophiles and fluoroaryl electrophiles is also described.

  描述了在 3,4,5-三氟苯胺的 3 位选择性引入醇的简单且可扩展的程序。该程序使用粉末状 NaOH 作为碱和催化 15-crown-5 在回流甲苯中使用迪安-斯达克分水器。还描述了对其他亲核试剂和氟芳基亲电试剂的简短探索。