1,3-Dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-d]imidazole-2,4,6(5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-d]imidazole-2,4,6(5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d]imidazole-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ASZIFAJFLZLKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 1,3-Dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-d]imidazole-2,4,6(5H)-trione 、 氯化锌 生成 [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(1,3-dibenzyl-2,4,6-trioxo-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d]imidazol-5-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CASTEEL, D. A.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2450-2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-2-oxo-imidazolidine-4,5-dicarboxylic acid anhydride 、 尿素 、 硝酸铈铵 、 乙腈 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASTEEL, D. A.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2450-2456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of optically active cis-1,3-dibenzyl-hexahydro-1H-furo(3,4-d)imidazole-2,4-dione and its intermediates
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084892A2

  公开（公告）日：1983-08-03

  A process for preparing an optically active cis-1,3-diben- zylhexahydro-1 H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione of the formula: wherein an asterisk (*) indicates an asymmetric carbon, Bzl represents a benzyl group and the 3a- und 6a-positions take the cis-configuration, which comprises reducing selectively an optically acitve cis-imidazolidinedicarboxylic acid monoester of the formula: wherein R is a C1-C6 alkyl group and Bzl is as defined above with a reducing agent at either one of the carboxyl group and the alkoxycarbonyl group in the said monoester, followed by cyclization, the said monoester being that obtainable by hydrolysis of a cis-imidazolidinedicarboxylic acid diester of the formula: wherein R and Bzl are each as defined above with an enzymatic material capable of hydrolyzing the ester group in the said diester.

  一种制备光学活性顺式-1,3-二苄六氢-1 H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的工艺，其式如下 其中星号(*)表示不对称碳，Bzl表示苄基，3a-和6a-位为顺式构型，包括选择性还原式中的光学活性顺式咪唑烷二羧酸单酯： 其中 R 为 C1-C6 烷基，Bzl 如上定义，在上述单酯中的羧基和烷氧羰基中的任一基团上用还原剂还原，然后环化，上述单酯是通过水解式如下的顺式咪唑烷二羧酸二酯得到的： 其中 R 和 Bzl 分别如上文所定义，使用一种能水解上述二酯中酯基的酶材料。
• Verfahren zur Herstellung von (3a5,6aR)-und/oder(3aR,6a5)-1,3-Dibenzyl-hexahydro-1H-furo(3,4-d)imidazol-2,4-dion
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0173185A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  Racemische Halbester der Formel Ia/b worin R Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 2-8 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 5 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzyl oder 1- oder 2-Phenylethyl, BZL Benzyl bedeutet, lassen sich durch Salzbildung mit (+)-Dehydroabietyiamin und Kristallisation der Diastereomerensalzpaare trennen. Optisch aktive cis-1,3-Dibenzyl-5-alkoxycarbonyl-2-oxo- imidazolidin-4-carbonsäuren dienen als Zwischenprodukte zur Herstellung von D-(+)-Biotin. Diastereomere Salze aus einem optisch aktiven Amin und einer optisch aktiven 1,3-Dibenzyl-5-alkoxycarbonyl-2-oxo- imidazolidin-4-carbonsäure können zu optisch aktiven 1,3-Di- benzyl-hexahydro-1H-furo[3,4-d]imidazol-2,4-dionen reduziert werden, weiche als Zwischenprodukte zur Herstellung von D-(+)-Biotin dienen.

  式 Ia/b 的外消旋半酯 其中 R 表示 1 至 6 个 C 原子的烷基、2-8 个 C 原子的烷氧基烷基、3 至 5 个 C 原子的环烷基、2 至 6 个 C 原子的烯基、苄基或 1 或 2-苯基乙基，BZL 为苄基。 光学活性顺式-1,3-二苄基-5-烷氧羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸是生产 D-(+)-生物素的中间体。 具有光学活性的胺和具有光学活性的 1,3-二苄基-5-烷氧羰基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸的非对映异构盐可还原成具有光学活性的 1,3-二苄基六氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，作为制备 D-(+)-生物素的中间体。
• US4496739A
  申请人：——

  公开号：US4496739A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4544635A
  申请人：——

  公开号：US4544635A

  公开（公告）日：1985-10-01
• CASTEEL, D. A.;LEONARD, N. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2450-2456
  作者：CASTEEL, D. A.、LEONARD, N. J.

  DOI：——

  日期：——