4S,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-butyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethylpyrrolidine-2-one | 144564-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4S,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-butyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethylpyrrolidine-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-butyl-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144564-12-5
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄Si
• 分子量: 509.761
• InChiKey: MOEHJDYPVDTZKD-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4S,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-butyl-5-t-butyldiphenylsiloxymethylpyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2

文献信息

• Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.
  作者：C. Herdeis、H.P. Hubmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82107-2

  日期：1992.9

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.