3-Bromocinnamonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromocinnamonitrile
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.057
• InChiKey: DTGJLERNSYLLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromocinnamonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 间溴苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯和N-烷基磺酰胺的无过渡金属分子内CH胺化†

  摘要：

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06410a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 丙烯腈 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Bromocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯和N-烷基磺酰胺的无过渡金属分子内CH胺化†

  摘要：

  据报道，使用碘氧化剂，次碘酸叔丁酯（t -BuOI）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）可以进行无过渡金属的氨基磺酸氨基甲烷酯类分子内CH氨基化反应。使用NIS的方法也成功地应用于N-烷基磺酰胺的氧化环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06410a

文献信息

• Chemoselective Silylative Reduction of Conjugated Nitriles under Metal-Free Catalytic Conditions: β-Silyl Amines and Enamines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Juhyeon Park、Jinseong Jeong、Sung-Woo Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201502366

  日期：2015.6.1

  The B(C6F5)3‐catalyzed silylative reduction of conjugated nitriles has been developed to afford synthetically valuable β‐silyl amines. The reaction is chemoselective and proceeds under mild conditions. Mechanistic elucidation indicates that it proceeds by rapid double hydrosilylation of the conjugated nitrile to an enamine intermediate which is subsequently reduced to the β‐silyl amine, thus forming

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。
• Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335054A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which p, m, Z, R, R' and Y are as defined in claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process which comprises reacting a halide of the formula ##STR2## with the corresponding acrylic acid derivative, in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I), and functional derivatives prepared therefrom, are useful for the preparation of photocrosslinkable polymers, which can in particular be employed as (so-called) photoresists.

  公式I中的化合物 ##STR1## 其中p、m、Z、R、R'和Y如权利要求1所定义，可以通过一种新的方法简单经济地制备。该方法包括在碱和某些钯催化剂（如乙酸钯）的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应。化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别是可用作（所谓的）光刻胶。