2-amino-3a,8a-dihydroxy-3a,8a-dihydro-3H-indeno[1,2-d]imidazol-8-one | 22431-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-3a,8a-dihydroxy-3a,8a-dihydro-3H-indeno[1,2-d]imidazol-8-one
• 英文别名: 2-Amino-3a,8a-dihydroxy-3a,8a-dihydro-3H-indeno[1,2-d]imidazol-8-on；2-amino-3a,8b-dihydroxy-3H-indeno[2,3-d]imidazol-4-one
• CAS: 22431-06-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01461476
• 分子量: 219.2
• InChiKey: ORNGAPCYHMNNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胍 、 水合茚三酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到2-amino-3a,8a-dihydroxy-3a,8a-dihydro-3H-indeno[1,2-d]imidazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Approach to Synthesize and in vitro Antimicrobial Activity of Indeno-Imidazole Derivatives and Ninhydrin-Nucleophile Adducts

  摘要：

  水合茚三酮（1）在H2O/EtOH介质中与弱氮亲核试剂（2a-2f）反应，生成了相应的吲哚并咪唑衍生物（3a-3d）和水合茚三酮-亲核试剂加合物（3e-3f）。通过UV、IR、1H NMR、13C NMR光谱以及元素分析确认了化合物（3a-3f）的结构。合成化合物通过Kirby-Bauer纸片扩散法评估了其抗菌活性，其中大多数化合物显示出较好至中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19775

文献信息

• A Green Approach to Synthesize and in vitro Antimicrobial Activity of Indeno-Imidazole Derivatives and Ninhydrin-Nucleophile Adducts
  作者：Samia Rifat、Khorshada Jahan、U.K.R. Romman、Kawsari Akhter、Md. Ershad Halim

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19775

  日期：——

  Ninhydrin (1) reacted with weak nitrogen nucleophiles (2a-2f) in the presence of H2O/EtOH medium to give the corresponding indeno-imidazole derivatives (3a-3d) and ninhydrin-nucleophile adducts (3e-3f). The structures of the compounds (3a-3f) were confirmed by their UV, IR, 1H NMR, 13C NMR spectra and elemental analyses. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity by Kirby-Bauer disk diffusion method. Most of the compounds showed good to moderate antimicrobial activity.

  水合茚三酮（1）在H2O/EtOH介质中与弱氮亲核试剂（2a-2f）反应，生成了相应的吲哚并咪唑衍生物（3a-3d）和水合茚三酮-亲核试剂加合物（3e-3f）。通过UV、IR、1H NMR、13C NMR光谱以及元素分析确认了化合物（3a-3f）的结构。合成化合物通过Kirby-Bauer纸片扩散法评估了其抗菌活性，其中大多数化合物显示出较好至中等的抗菌活性。