4-Bromo-2-carbomethoxy-5-methylpyrrol | 203207-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Bromo-2-carbomethoxy-5-methylpyrrol
• 英文别名: Methyl 4-bromo-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 203207-18-5
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: AEBHESQQSGQNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  306.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-carbomethoxy-5-methylpyrrol 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-5-methyl-3-[2-(N-phenylcarbamoyl)vinyl]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡咯-2-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-Bromo-2-carbomethoxy-5-methylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w

文献信息

• Substituted nitrogen-containing heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same and applications of antitumor thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US10233180B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Disclosed are new substituted nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by formula (I) as AKT inhibitors, optical isomers, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein the definition of R1, R2, R3, R4, R5, R6, ring A, ring C, B, Q, Y, Z and m is shown in the description for details. In addition, medicaments comprising the derivatives as active components are also disclosed, which can be useful for treating proliferative diseases, such as cancer and inflammation, especially diseases relating to AKT kinase.

  本发明公开了式(I)代表的作为AKT抑制剂的新取代含氮杂环衍生物、其光学异构体、药学上可接受的盐或溶液，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、环A、环C、B、Q、Y、Z和m的定义详见说明。此外，还公开了包含这些衍生物作为活性成分的药物，可用于治疗增殖性疾病，如癌症和炎症，尤其是与 AKT 激酶有关的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND APPLICATIONS OF ANTITUMOR THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉ, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN COMPRENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE CADRE DE LA LUTTE ANTITUMORALE<br/>[ZH] 取代氮杂环类衍生物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2015144021A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类作为AKT抑制剂的新型取代氮杂环类衍生物，该化合物为式(Ⅰ)化合物及其光学异构体或其药学上可接受的盐或溶剂合物，R1、R2、R3、R4、R5、R6、环A、环C、B、Q、Y、Z、m的定义详见说明书。此外，本发明还公开了以其为活性成分的药物，可用于治疗增生性疾病如癌症及炎症类疾病等，特别是与AKT激酶有关的疾病。
• 含氮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN117886821A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明涉及含氮稠环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为抑制剂在治疗和/或预防癌症和软骨发育不全相关疾病的药物中的用途，其中通式中的各取代基与说明书中的定义相同。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVE AS INHIBITOR, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE UTILISÉ COMME INHIBITEUR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：[en]SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO., LTD.;[zh]上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：WO2024002223A1

  公开（公告）日：2024-01-04

  本发明涉及杂环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为抑制剂在制备治疗和/或预防癌症和软骨发育不全相关疾病的药物中的用途。
• SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND APPLICATIONS OF ANTITUMOR THEREOF
  申请人：Zhejiang University

  公开号：EP3124486B1

  公开（公告）日：2020-12-09