(Z)-7-tert-butoxy-4-ethylidene-7-oxoheptanoic acid | 1246022-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-tert-butoxy-4-ethylidene-7-oxoheptanoic acid
• 英文别名: (4Z)-4-ethylidene-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxoheptanoic acid
• CAS: 1246022-14-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: KDBOQEZYEASQKT-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-tert-butoxy-4-ethylidene-7-oxoheptanoic acid 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetoxy-4-methylenehexanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(Z)-7-tert-butoxy-4-ethylidene-7-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam 的全合成：对映特异性 Pd 催化的环化环化中的轴向到点手性转移

  摘要：

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol101523z

文献信息

• Total Synthesis of Rhazinilam: Axial to Point Chirality Transfer in an Enantiospecific Pd-Catalyzed Transannular Cyclization
  作者：Zhenhua Gu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol101523z

  日期：2010.10.1

  A total synthesis of rhazinilam based on a transannular cyclization strategy is described. Using a Heck reaction, the axial chirality of a halogenated 13-membered lactam can be exploited to create the quaternary chiral stereogenic center in the target molecule with high enantiospecificity.

  描述了基于跨环环化策略的 rhazinilam 的全合成。使用 Heck 反应，可以利用卤化 13 元内酰胺的轴向手性在目标分子中创建具有高对映特异性的四元手性立体中心。